Question

化合物H可用以下路線合成：

已知：
回答下列問題：
（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88g CO₂和45g H₂O，且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）B和C均為一氯代烴，D的名稱（系統(tǒng)命名）為

 

；
（3）在催化劑存在下1mol F與2mol H₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

；
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

；
（6）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A的物質(zhì)的量=

11.2L

22.4L/mol

=0.5mol，11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A，在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO₂和45gH₂O，n（CO₂）=

88g

44g/mol

=2mol，n（H₂O）=

45g

18g/mol

=2.5mol，烴、二氧化碳、水的物質(zhì)的量之比=0.5mol：2mol：2.5mol=1：4：5，根據(jù)原子守恒知，A分子式為C₄H₁₀，
且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴B、C，B和C發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，在催化劑存在下1molF與2molH₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A的物質(zhì)的量=

11.2L

22.4L/mol

=0.5mol，11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A，在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO₂和45gH₂O，n（CO₂）=

88g

44g/mol

=2mol，n（H₂O）=

45g

18g/mol

=2.5mol，烴、二氧化碳、水的物質(zhì)的量之比=0.5mol：2mol：2.5mol=1：4：5，根據(jù)原子守恒知，A分子式為C₄H₁₀，
且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CH，A發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴B、C，B和C發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，在催化劑存在下1molF與2molH₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CH，故答案為：（CH₃）₃CH；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）₂，D的名稱（系統(tǒng)命名）為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（3）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（4）反應(yīng)①為B在氫氧化鈉的醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴D，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，G為，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，所以反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）G為，與G具有相同官能團(tuán)的芳香類同分異構(gòu)體，說明其同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵、羧基和苯環(huán)，可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體．所以其同分異構(gòu)體有、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷、知識(shí)遷移能力，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物質(zhì)官能團(tuán)確定性質(zhì)，注意結(jié)合題給信息分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．