Question

有機(jī)化合物A為一元溴代有機(jī)酸，僅含C、H、O、Br元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）化合物D中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）寫出與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）1mol D與足量的Na反應(yīng)，生成的H₂在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是

 

L．
（5）寫出反應(yīng)A→C第一步的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：機(jī)化合物A為一元溴代有機(jī)酸，僅含C、H、O、Br元素，A發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到C，則C中含有碳碳雙鍵、羧基，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到E，E含有羧基，E與碳酸氫鈉反應(yīng)得到G，G的分子式為C₄H₄O₄Na₂，且E中無支鏈，則E為HOOCCH₂CH₂COOH，G為NaOOCCH₂CH₂COONa，A為HOOCCHBrCH₂COOH，C為HOOCCH=CHCOOH，A與氫氧化鈉發(fā)生鹵代烴水解、中和反應(yīng)生成B，則B為NaOOCCH（OH）CH₂COONa，其相對(duì)分子質(zhì)量為178，B酸化得到D為HOOCCH（OH）CH₂COOH，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物F為，據(jù)此解答．

解答： 解：機(jī)化合物A為一元溴代有機(jī)酸，僅含C、H、O、Br元素，A發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到C，則C中含有碳碳雙鍵、羧基，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到E，E含有羧基，E與碳酸氫鈉反應(yīng)得到G，G的分子式為C₄H₄O₄Na₂，且E中無支鏈，則E為HOOCCH₂CH₂COOH，G為NaOOCCH₂CH₂COONa，A為HOOCCHBrCH₂COOH，C為HOOCCH=CHCOOH，A與氫氧化鈉發(fā)生鹵代烴水解、中和反應(yīng)生成B，則B為NaOOCCH（OH）CH₂COONa，其相對(duì)分子質(zhì)量為178，B酸化得到D為HOOCCH（OH）CH₂COOH，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物F為，
（1）D為HOOCCH（OH）CH₂COOH，含有的官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCH₂CH₂COONa，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：NaOOCCH₂CH₂COONa；；
（3）與C（HOOCCH=CHCOOH）具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（COOH）₂，故答案為：CH₂=C（COOH）₂；
（4）1mol HOOCCH（OH）CH₂COOH，與足量的Na反應(yīng)，生成的H₂在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是

1mol×3

2

×22.4L/mol=33.6L，故答案為：33.6；
（5）A→C的第一步化學(xué)方程式為：HOOCCHBrCH₂COOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH（OH）CH₂COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：HOOCCHBrCH₂COOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH（OH）CH₂COONa+NaBr+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)，結(jié)合G的化學(xué)式利用正推法、逆推法相結(jié)合推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析能力、思維能力，難度中等．