Question

7．已知：（鹵烷基化反應(yīng)）
用苯為原料合成化合物Ⅳ的線路如下：
其中：Ⅱ是羧酸．請(qǐng)回答下列問題：
（1）②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫2種，．
a．能與FeCl₃溶液作用顯紫色，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c．核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：1．
（3）1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O₂17.5mol，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）化合物Ⅱ與乙醇．濃硫酸共熱，合成一種香精原料，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）①也是鹵烷基化反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 與HCHO發(fā)生信息中的鹵烷基化反應(yīng)生成Ⅰ：，則Ⅰ為；Ⅱ是羧酸，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201504/201/c4e606d4.png" style="vertical-align:middle" />；與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成Ⅲ，則Ⅲ為；Ⅰ和Ⅲ發(fā)生信息反應(yīng)后生成Ⅵ，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：與HCHO發(fā)生信息中的鹵烷基化反應(yīng)生成Ⅰ：，則Ⅰ為；Ⅱ是羧酸，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成Ⅲ，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；Ⅰ和Ⅲ發(fā)生信息反應(yīng)后生成Ⅵ，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)取代反應(yīng)的定義是有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)，苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被-CH₂Cl代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)題意化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它的同分異構(gòu)體要求a．能與FeCl₃溶液作用顯紫色說(shuō)明還有酚羥基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)s說(shuō)明含有醛基c．核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有三組峰，峰面積之比為為1：2：1，說(shuō)明除苯環(huán)外還有三種氫原子且個(gè)數(shù)比為1：2：1，醛基和酚羥基都是一個(gè)氫原子，所以另外的一個(gè)碳上是兩個(gè)氫，這個(gè)碳必須和醛基相連寫出再根據(jù)苯環(huán)上兩取代基鄰間對(duì)的位置關(guān)系寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：；；
（3）1molC₁₅H₁₄O₂完全燃燒生成CO₂和H₂0，需消耗O₂的物質(zhì)的量為：（15+$\frac{14}{4}$-$\frac{2}{2}$）=17.5mol；根據(jù)提示Ⅰ和Ⅲ，兩者反應(yīng)后生成Ⅵ：，
故答案為：17.5；；
（4）化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）結(jié)合提示可知在①反應(yīng)中醛基的碳氧雙鍵斷裂，碳一端連接苯環(huán)一端連接鹵原子：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，題目難度較大，涉及有機(jī)分子的同分異構(gòu)體的書寫、提示信息的提取利用、化學(xué)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等知識(shí)，（2）為難點(diǎn)，明確同分異構(gòu)體的書寫原則及有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．