Question

有機物A～E的轉(zhuǎn)化關系如下所示．1molA能與1molBr₂恰好完全反應；E的分子式為C₅H₁₀O₃，1molE分別與Na、NaHCO₃反應，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2：1，氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰．F分子結構中含有一個六元環(huán)．已知：

（1）E的結構簡式是

 

（2）寫出C→D的化學方程式

 

（3）寫出E→F的化學方程式

 

（4）E轉(zhuǎn)化為F過程中，可能發(fā)生多種副反應，寫出含5個碳原子的副產(chǎn)物的結構簡式

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：1molA能與1molBr₂恰好完全反應，說明A中含有1個碳碳雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B中含有溴原子，發(fā)生水解反應生成C，則C中含有2個羥基．C發(fā)生催化氧化生成D，則D中含有醛基．D繼續(xù)被氧化生成E，則E中含有羧基．1molE分別與Na、NaHCO₃反應，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2：1，說明E中除了羧基，還含有1個羥基，說明與該羥基的相連的碳原子上沒有氫原子．氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰，所以E的結構簡式為，逆推可知，D為，C為，B為，A為．E在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)分子結構中含有一個六元環(huán)，則F的結構簡式為．由于E中含有羥基，所以也可能發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，其結構簡式為或．

解答： 解：1molA能與1molBr₂恰好完全反應，說明A中含有1個碳碳雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B中含有溴原子，發(fā)生水解反應生成C，則C中含有2個羥基．C發(fā)生催化氧化生成D，則D中含有醛基．D繼續(xù)被氧化生成E，則E中含有羧基．1molE分別與Na、NaHCO₃反應，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2：1，說明E中除了羧基，還含有1個羥基，說明與該羥基的相連的碳原子上沒有氫原子．氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰，所以E的結構簡式為，逆推可知，D為，C為，B為，A為．E在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)分子結構中含有一個六元環(huán)，則F的結構簡式為，
（1）根據(jù)分析可知，E的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）C→D的化學方程式為：2+O₂

催化劑

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

催化劑

2+2H₂O；
（3）E→F的化學方程式為：2

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：2

濃硫酸

△

+2H₂O；
（4）由于E中含有羥基，所以也可能發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，產(chǎn)物的結構簡式為：或，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，綜合分析確定E的結構簡式為解答關鍵，再利用逆推法推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，試題培養(yǎng)了學生靈活應用基礎知識的能力．