Question

【題目】己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如圖：

已知：2（試劑1）

回答下列問題：

（1）按系統(tǒng)命名法，CH2(COOC2H5)2的名稱為______。

（2）A生成B的反應(yīng)類型為______，化合物E中官能團(tuán)的名稱為______，F的分子式為______。

（3）D生成E的化學(xué)方程式為______。

（4）芳香族化合物G為E的同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有______種。

Ⅰ.1molG可與2molNa2CO3反應(yīng)

Ⅱ.含有官能團(tuán)—NH2

Ⅲ.苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫

其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（5）寫出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。_______。

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 加成反應(yīng) 酯基、氰基 C9H14O4 10 、 CH3CHOCH2=CHCHO

【解析】

(1)CH2(COOC2H5)2為丙二酸和乙醇酯化反應(yīng)生成的酯，據(jù)此命名；

(2)根據(jù)A[CH2(COOC2H5)2]與試劑1()和生成物B()的結(jié)構(gòu)分析判斷反應(yīng)類型；根據(jù)常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)分析判斷化合物E()中的官能團(tuán)；根據(jù)F()判斷分子式；

(3)D分子中羥基和羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，據(jù)此書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；

(4)E()的不飽和度是4、G為芳香族化合物，苯環(huán)的不飽和度是4，則G中除了苯環(huán)外不含雙鍵或環(huán)，結(jié)合限制條件分析書寫G的結(jié)構(gòu)簡式；

(5)用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2為原料制備化合物，根據(jù)題干信息，甲醛和乙醛發(fā)生反應(yīng)生成丙烯醛，丙烯醛和試劑1發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生B到C的反應(yīng)，據(jù)此分析解答。

(1)CH2(COOC2H5)2為丙二酸和乙醇酯化反應(yīng)生成的酯，按系統(tǒng)命名法，CH2(COOC2H5)2的名稱為丙二酸二乙酯，故答案為：丙二酸二乙酯；

(2)A[CH2(COOC2H5)2]與試劑1()反應(yīng)生成B()后，試劑1中的碳碳雙鍵與A發(fā)生了加成反應(yīng)；化合物E()中官能團(tuán)為酯基、氰基；F()的分子式為C9H14O4，故答案為：加成反應(yīng)；酯基、氰基；C9H14O4；

(3)根據(jù)流程圖，D分子中羥基和羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/11/27/01/2d1388ac/SYS202011270128345913498831_DA/SYS202011270128345913498831_DA.001.png" width="240" height="63" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />；

(4)芳香族化合物G為E()的同分異構(gòu)體，E的不飽和度是4、苯環(huán)的不飽和度是4，G為芳香族化合物，則G中除了苯環(huán)外不含雙鍵或環(huán)。Ⅰ.1molG可與2molNa2CO3反應(yīng)，說明G中含有2個酚羥基；Ⅱ．含有官能團(tuán)-NH2；Ⅲ．苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫原子，則兩個酚-OH處于對稱位置；①如果取代基為-CH2CH2CH2NH2，有2種；②如果取代基為-CH(CH3)CH2NH2，有2種；③如果取代基為-CH2CH(CH3)NH2，有2種；④如果取代基為-C(CH3)2NH2，有2種；⑤如果取代基為-CH(CH2CH3)NH2，有2種，則符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：10；、；

(5)用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2為原料制備化合物，根據(jù)題干信息，甲醛和乙醛發(fā)生反應(yīng)生成丙烯醛，丙烯醛和試劑1發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生B到C的反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為CH3CHOCH2=CHCHO，故答案為：CH3CHOCH2=CHCHO。