Question

【題目】四川北川盛產(chǎn)薔薇科植物。薔薇科植物中含有一種芳香醛(用E表示)，在染料工業(yè)和食品工業(yè)上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線。

其中0 . l mol有機(jī)物A的質(zhì)量是 12g ，在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO2和 7.2gH2O； D 能使溴的四氯化碳溶液褪色， D 分子與 C 分子具有相同的碳原子數(shù)；F繼續(xù)被氧化生成G，G 的相對分子質(zhì)量為 90 。

已知：①CH3-CHO

②

回答下列問題：

（1）A 的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（2）A～G中能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物有：_________(填字母序號)。

（3）C在濃硫酸加熱的條件下時，分子內(nèi)脫水除生成D外還可以生成另一種有機(jī)物，寫出該反應(yīng)的方程式：___________________；該反應(yīng)類型_________。

（4）C 的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有多種。

①能與3 mol NaOH溶液反應(yīng)；

②苯環(huán)上的一鹵代物只有一種。

寫出所有滿足條件有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式______________________________。

（5）C與4-甲基-2,3-戊二醇兩分子之間1:1發(fā)生取代反應(yīng)，生成的有機(jī)物有_____種。

Answer 1

【答案】 B、C、D、F、G 酯化 6

【解析】

有機(jī)物A有C、H、O三種元素組成，Mr(A)=12/0.1=120， 0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO2和7.2g H2O，水的物質(zhì)的量=7.2/18=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N(C)=0.8/0.1=8，N(H)= 0.4×2÷0.1=8，有機(jī)物中N(O)= (120-12×8-1×8)÷16=1，有機(jī)物A的分子式為C8H8O，A經(jīng)過一系列反應(yīng)得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應(yīng)，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，D被臭氧氧化生成E與F，F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，F為OHC-COOH，E為苯甲醛，D為苯丙烯酸，C為2-羥基-3-苯基丙酸，B為，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）由上述分析可知，A為；

（2）只要含有羧基或羥基的都能發(fā)生酯化反應(yīng)，在A～G中能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)物有B、C、D、F、G；

（3）由于C中含有羧基、羥基，另外還可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成另一種有機(jī)物，該反應(yīng)的方程式為

，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)。

（4）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有多種，①能與3mol NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基；②苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，說明苯環(huán)上含有1種氫原子；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，再結(jié)合①可知，酯基為甲酸與酚形成的酯基，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：和。

（5）C中羧基和4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成兩種酯，C中的羥基和4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個羥基脫水生成兩種醚，C中的羧基和羥基與4-甲基-2，3-戊二醇中的兩個羥基同時脫水可生成兩種產(chǎn)物，一共可生成6種產(chǎn)物。