Question

15．世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中，約70%以上是有機(jī)化合物．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可生物降解的聚酯類高分子材料，PPG的一種合成路線如下：


已知：
ⅠR₁CH=CHR₂$→_{H+}^{KMnO_{4}}$R₁COOH+R₂COOH
ⅡR₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列問題：
（1）烴A的相對分子質(zhì)量為70，A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）化合物B只有一個(gè)氯原子，由B生成C的化學(xué)方程式為．
（3）F是醫(yī)用消毒劑福爾馬林的主要成分；由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
檢驗(yàn)E中官能團(tuán)可用的試劑為新制氫氧化銅（或新制銀氨溶液）．
（4）D是直鏈結(jié)構(gòu)，由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．
（5）下列說法正確的是ad（填字母序號）．
a．G的分子式為C₃H₆O₂
b．H和乙醇互為同系物
c．G不可以發(fā)生消去反應(yīng)
d．可通過元素分析儀、燃燒法測定元素種類
（6）寫出D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式：．
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)
③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1．

Answer 1

分析 PPG為聚戊二酸丙二醇酯，則D、H分別為戊二酸、丙二醇中的一種．烴A的相對分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，C氧化得到D，D是直鏈結(jié)構(gòu)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH．F是醫(yī)用消毒劑福爾馬林的主要成分，則F為HCHO，E、F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，可知E為CH₃CHO，G為HOCH₂CH₂CHO，H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此解答．

解答 解：PPG為聚戊二酸丙二醇酯，則D、H分別為戊二酸、丙二醇中的一種．烴A的相對分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，C氧化得到D，D是直鏈結(jié)構(gòu)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH．F是醫(yī)用消毒劑福爾馬林的主要成分，則F為HCHO，E、F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，可知E為CH₃CHO，G為HOCH₂CH₂CHO，H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，E為CH₃CHO，含有官能團(tuán)為醛基，用新制氫氧化銅（或新制銀氨溶液）檢驗(yàn)醛基，
故答案為：加成反應(yīng)；新制氫氧化銅（或新制銀氨溶液）；
（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）a．G為HOCH₂CH₂CHO，分子式為C₃H₆O₂，故a正確；
b．H為HOCH₂CH₂CH₂OH，含有2個(gè)羥基，和乙醇不是同系物，故b錯(cuò)誤；
c．G為HOCH₂CH₂CHO，可以發(fā)生消去反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．通過元素分析儀、燃燒法可以測定元素種類，故d正確，
故選：ad；
（6）D為HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足：①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件與信息進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．