Question

1．PCT是一種新型聚酯材料，結(jié)構(gòu)簡式為：，某研究小組用芳香烴A為原料合成PCT的合成路線如下．

回答下列問題：
（1）A的名稱是對二甲苯，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，A分子中最多有14個(gè)原子共平面．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是，反應(yīng)③的類型是加成反應(yīng)，
（3）E含有的官能團(tuán)是羧基，反應(yīng)⑥除了生成PCT外，還生成了一種可以循環(huán)利用的有機(jī)物，該有機(jī)物是CH₃OH（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（4）C的同分異構(gòu)體中屬于苯的二元取代物且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有12種，E的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 A的不飽和度為$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，由PCT的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A轉(zhuǎn)化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為2個(gè)甲基處于對位，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的分子式、結(jié)合PTC的結(jié)構(gòu)可知，A中每個(gè)甲基發(fā)生一元取代生成B，則B為，B在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，由PTC的結(jié)構(gòu)可知，A→E是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成E為，E→F是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成F為對，和交換后縮聚成PTC與甲醇．

解答 解：A的不飽和度為$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，由PCT的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A轉(zhuǎn)化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為2個(gè)甲基處于對位，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的分子式、結(jié)合PTC的結(jié)構(gòu)可知，A中每個(gè)甲基發(fā)生一元取代生成B，則B為，B在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，由PTC的結(jié)構(gòu)可知，A→E是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成E為，E→F是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成F為對，和交換后縮聚成PTC與甲醇．
（1）A為，A的名稱是：對二甲苯，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使甲基中1個(gè)H原子處于苯環(huán)平面內(nèi)，A分子中最多有 14個(gè)原子共平面，
故答案為：對二甲苯；；14；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是，反應(yīng)③的類型是加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)；
（3）E為，E含有的官能團(tuán)是羧基，反應(yīng)⑥除了生成PCT外，還生成了一種可以循環(huán)利用的有機(jī)物，該有機(jī)物是CH₃OH，
故答案為：羧基；CH₃OH；
（4）C為，C的同分異構(gòu)體中屬于苯的二元取代物且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為-CH₂CH₂OH，或者為-CH（CH₃）OH，或者為-OCH₂CH₃，或者-CH₂OCH₃，各有鄰、間、對3種，故共有12種，
E的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種，含有2個(gè)相同的酯基且處于對位，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：12；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，清楚生成PCT的反應(yīng)是解決此題的關(guān)鍵，它是醇和酯交換后縮聚而成，注意分析PTC的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件判斷其它物質(zhì)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．