Question

11．A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示
按要求回答下列問題：
（1）寫出A中無氧官能團的名稱碳碳雙鍵；C中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-CHO．
（2）用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應的有AC；既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體的是D．
（3）按下圖C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體：C$\stackrel{反應①}{→}$E$\stackrel{反應②}{→}$酯F，M（F）=178g•mol^-1
則反應①的反應類型為氧化反應；寫出反應②的化學方程式：．
（4）G、H、D互為同分異構(gòu)體，它們具有如下特點：
①G和H都是苯的二元取代物，這兩個取代基分別為羥基和含有“-COO-”結(jié)構(gòu)的基團；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)；
③G可以發(fā)生銀鏡反應，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連．
寫出G和H的結(jié)構(gòu)簡式：G：；H：．

Answer 1

分析 （1）A中含有碳碳雙鍵、羥基和酯基三種官能團；C中含氧官能團是醛基；
（2）含有醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應；含有酚羥基的物質(zhì)能和氯化鐵發(fā)生顯色反應，含有羧基的物質(zhì)能和碳酸鈉反應生成二氧化碳氣體，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應且與碳酸鈉反應生成二氧化碳說明該物質(zhì)中含有酚羥基和羧基；
（3）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M（F）=178g•mol^-1，反應②為酯化反應；
（4）由苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團，具有-COO-結(jié)構(gòu)的可為酸或酯，對應的酯有苯甲酸與甲醇生成的酯、乙酸與苯酚形成的酯、甲酸與苯甲醇形成的酯，還可為苯乙酸，共有4種，G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)則苯環(huán)上只有2種H，G可以發(fā)生銀鏡反應，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則G為含-CHO，H中含對位的酚-OH、-OOCCH₃．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，A中無氧官能團是碳碳雙鍵，C中含有官能團結(jié)構(gòu)簡式為-CHO，故答案為：碳碳雙鍵；-CHO；
（2）含有醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應，AC中都含有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應；含有酚羥基的物質(zhì)能和氯化鐵發(fā)生顯色反應，含有羧基的物質(zhì)能和碳酸鈉反應生成二氧化碳氣體，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應且與碳酸鈉反應生成二氧化碳說明該物質(zhì)中含有酚羥基和羧基，同時含有酚羥基和羧基的只有D；
故答案為：AC；D；
（3）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M（F）=178g•mol^-1，反應②為酯化反應，反應方程式為，故答案為：氧化反應；；
（4）（4）①G和H都是苯的二元取代物，即苯環(huán)上兩個取代基，這兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團，含有羥基和酯基；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，所以羥基和酯基在苯環(huán)對位上；
③G可以發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，即碳原子和取代基中的氧原子相連，符合條件的G為：，H為：，故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷及有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點，明確官能團及其性質(zhì)關系是解本題關鍵，難點是同分異構(gòu)體的書寫，注意A中HCOO-中含有醛基，為易錯點．