Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥�？梢酝ㄟ^(guò)下圖所示的路線合成：

已知：(1) RCOOHRCOCl；(2) D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1) B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是____________，C＋E→F的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

(2) 有關(guān)G的下列說(shuō)法正確的是_______________。

A. 屬于芳香烴 B. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C. 可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng) D. 1mol G最多可以跟4mol H2反應(yīng)

(3) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(4) F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________。

(5) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。

① 能發(fā)生水解反應(yīng)

② 與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

③ 苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(6) 已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖___________(無(wú)機(jī)原料任用)。
注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 取代反應(yīng) CD +3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O

【解析】

根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息RCOOH RCOCl，可知C為CH3COOH，由A→B→C的轉(zhuǎn)化條件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B為CH3CHO，A為CH3CH2OH；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，所以E為，根據(jù)D的分子式，結(jié)合D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色和E的結(jié)構(gòu)可知，D與甲醇反應(yīng)生成E，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答。

(1)B→C的轉(zhuǎn)化是醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據(jù)上面的分析可知，C+E→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中有酯基、醇羥基、碳碳雙鍵、苯環(huán)。A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；B．G中沒(méi)有酚羥基，所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)，故C正確；D．G中有苯環(huán)，一個(gè)苯環(huán)可以與三個(gè)H2加成，一個(gè)碳碳雙鍵可以與一個(gè)H2加成，所以1molG最多可以跟4molH2反應(yīng)，故D正確；故選CD；

(3)根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(4)F中有兩個(gè)酯基與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O，故答案為：+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O；

(5)E為，E的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基，②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明有兩個(gè)基團(tuán)處于苯環(huán)的對(duì)位，這樣的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，故答案為：；

(6)甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機(jī)物，合成流程圖為，故答案為：。