Question

A～F均為有機(jī)化合物，它們之間有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：I．核磁共振氫譜表明C分子中有四種氫，其峰面積之比為6：1：2：l；
Ⅱ．D是由兩個六元環(huán)形成的芳香族化合物；
Ⅲ．E中苯環(huán)上只有兩個相鄰的取代基；
Ⅳ．E遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)且不能發(fā)生消去反應(yīng)．
請回答下列問題：
（1）寫出相應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：C

 

，E

 

．
（2）由C生成B的反應(yīng)類型為

 

；B的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①：

 

；反應(yīng)③：

 

．
（4）芳香族G與D互為同分異構(gòu)體，且同時滿足下列三個條件：
a．該物質(zhì)能發(fā)生加聚反應(yīng)  b．該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)   c．該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
則G可能的結(jié)構(gòu)有

 

種，其中核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A（C₈H₁₆O₂）在NaOH水解得到B和C，且C在酸性K₂Cr₂O₇的條件催化氧化得到B，說明B和C中含一樣的碳原子數(shù)，確定C為飽和一元醇（C₄H₁₀O），B為飽和一元羧酸（C₄H₈O₂）．根據(jù)核磁共振氫譜表明C分子中有四種氫，其峰面積之比為6：1：2：l，確定C的結(jié)構(gòu)為（CH₃）₂CHCH₂OH，B的結(jié)構(gòu)為（CH₃）₂CHCOOH，D的分子式C₉H₈O₂，由信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ確定D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為．結(jié)合F的分子式（C₁₇H₂₄O₄），則B、C、D都是等物質(zhì)的量在濃硫酸作催化劑發(fā)生酯化得到F：．
（4）中芳香族G與D互為同分異構(gòu)體，a．該物質(zhì)能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有不飽和碳碳鍵；該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含醛基或甲酸酯，同時滿足以上三個條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、．

解答： 解：由A（C₈H₁₆O₂）在NaOH水解得到B和C，且C在酸性K₂Cr₂O₇的條件催化氧化得到B，說明B和C中含一樣的碳原子數(shù)，確定C為飽和一元醇（C₄H₁₀O），B為飽和一元羧酸（C₄H₈O₂）．根據(jù)核磁共振氫譜表明C分子中有四種氫，其峰面積之比為6：1：2：l，確定C的結(jié)構(gòu)為（CH₃）₂CHCH₂OH，B的結(jié)構(gòu)為（CH₃）₂CHCOOH，其系統(tǒng)命名為2-甲基丙酸．D的分子式C₉H₈O₂，由信息Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ確定D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為．結(jié)合F的分子式（C₁₇H₂₄O₄），則B、C、D都是等物質(zhì)的量在濃硫酸作催化劑發(fā)生酯化得到F：，
（1）由上述分析可知，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH；；
（2）由C[（CH₃）₂CHCH₂OH]生成B[（CH₃）₂CHCOOH]的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，B的名稱（系統(tǒng)命名）是：2-甲基丙酸，
故答案為：氧化反應(yīng)；2-甲基丙酸；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂OOCCH（CH₃）₂+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOONa；
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOOH+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OOCCH（CH₃）₂+NaOH

水

△

（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOONa；
+（CH₃）₂CHCH₂OH+（CH₃）₂CHCOOH+2H₂O；
（4）芳香族G與D互為同分異構(gòu)體，a．該物質(zhì)能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明含有不飽和碳碳鍵；該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含醛基或甲酸酯，同時滿足以上三個條件的結(jié)構(gòu)簡式為：
、、、、，共5種．其中核磁共振氫譜有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1：1：1：1的是，
故答案為：5；．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，綜合考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，（4）中同分異構(gòu)體是難點、易錯點，難度中等．