Question

7．已知：A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平． 現(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如圖1所示．

（1）有機(jī)物D中官能團(tuán)的名稱為羧基，①、④的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（3）乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)．實(shí)驗(yàn)室利用圖2的裝罝制備乙酸乙酯．
①與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同，此裝置中采用了球形干燥管，其作用是：防倒吸．
②試管Ⅱ中加入的試劑是飽和Na₂CO₃溶液，其作用是：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度．
③為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用該裝置進(jìn)行了以下4 個(gè)實(shí)驗(yàn)．實(shí)驗(yàn)開始先用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩小試管Ⅱ，再測(cè)其中有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)	試管I中試劑	試管Ⅱ中有機(jī)層的厚度/cm
A	3mL乙醇、2mL乙酸、2mL 18mol•L-1濃硫酸	3.0
B	3mL乙醇、2mL乙酸	0.1
C	3mL 乙醇、2mL 乙酸 2mL3mol•L-1H2SO4	0.6
D	3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸	0.6

實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，則進(jìn)行實(shí)驗(yàn)D時(shí)應(yīng)加入2 mL6mol•L^-1的鹽酸．分析實(shí)驗(yàn)A和實(shí)驗(yàn)C的數(shù)據(jù)，可以推斷出濃H₂SO₄的吸水（填“催化”或“吸水”）作用提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．
（4）乙醇在一定條件下可轉(zhuǎn)化為有機(jī)物E，E的相對(duì)分子質(zhì)里為74，其分子中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為64.9%、13.5%，其余為氧．求E的化學(xué)式C原子個(gè)數(shù)=$\frac{74×64.9%}{12}$≈4、H原子個(gè)數(shù)=$\frac{74×13.5%}{1}$≈10，則O原子個(gè)數(shù)=$\frac{74-12×4-1×10}{16}$=1，則C、H、O原子個(gè)數(shù)之比=4：10：1，則E的化學(xué)式為C₄H₁₀O（需寫出計(jì)算過程）．

Answer 1

分析 （1）（2）A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，
A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B催化氧化生成C、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH、C為CH₃CHO、D為CH₃COOH；
（3）①有緩沖作用的裝置能防止倒吸；
②飽和碳酸鈉溶液能抑制乙酸乙酯溶解，能吸收可溶性物質(zhì)、能和比碳酸強(qiáng)的酸反應(yīng)；
③實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)該使混合溶液中氫離子濃度相等；分析實(shí)驗(yàn)A和實(shí)驗(yàn)C的數(shù)據(jù)，減少生成物水的量能促進(jìn)平衡正向移動(dòng)；
（4）E的相對(duì)分子質(zhì)里為74，其分子中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為64.9%、13.5%，其余為氧，
該化合物中C原子個(gè)數(shù)=$\frac{74×64.9%}{12}$≈4、H原子個(gè)數(shù)=$\frac{74×13.5%}{1}$≈10，則O原子個(gè)數(shù)=$\frac{74-12×4-1×10}{16}$=1，則C、H、O原子個(gè)數(shù)之比=4：10：1．

解答 解：A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，
A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B催化氧化生成C、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH、C為CH₃CHO、D為CH₃COOH；
（1）D是乙酸，其官能團(tuán)名稱是羧基，①、④的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：羧基；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）①有緩沖作用的裝置能防止倒吸，該裝置中球形干燥管有緩沖作用，所以能防止倒吸，故答案為：防倒吸；
②飽和碳酸鈉溶液能抑制乙酸乙酯溶解，乙醇能溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸能和飽和碳酸鈉反應(yīng)生成可溶性的乙酸鈉，同時(shí)生成二氧化碳和水，所以飽和碳酸鈉溶液的作用是吸收乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，
故答案為：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；
③實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H⁺對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)該使混合溶液中氫離子濃度相等，則稀硫酸和鹽酸的體積相等為2mL，稀鹽酸濃度是硫酸的2倍，為6mol/L；分析實(shí)驗(yàn)A和實(shí)驗(yàn)C的數(shù)據(jù)，減少生成物水的量能促進(jìn)平衡正向移動(dòng)，從而判斷濃硫酸有吸水性，
故答案為：2；6；吸水；
（4）E的相對(duì)分子質(zhì)里為74，其分子中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為64.9%、13.5%，其余為氧，
該化合物中C原子個(gè)數(shù)=$\frac{74×64.9%}{12}$≈4、H原子個(gè)數(shù)=$\frac{74×13.5%}{1}$≈10，則O原子個(gè)數(shù)=$\frac{74-12×4-1×10}{16}$=1，則C、H、O原子個(gè)數(shù)之比=4：10：1，則E的化學(xué)式為C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查物質(zhì)制備和有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生推斷及實(shí)驗(yàn)基本操作能力，注意飽和碳酸鈉溶液的作用，題目難度不大．