Question

隨著對有機高性能纖維的不斷深入研究，美國已開發(fā)出一種超高性能纖維，該纖維不僅具有PBO纖維的抗張性能，而且還有優(yōu)于PBO纖維的抗壓縮性能．下面是以對二甲苯為原料合成該纖維的合成路線（有些反應(yīng)未注條件）．請回答：

（1）寫出合成該纖維的單體F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）反應(yīng)類型：A→B

 

，B→C

 

．
（3）寫出化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：B→C

 

；D→E

 

．
（4）若1molF與足量Na₂CO₃溶液完全反應(yīng)，則消耗Na₂CO₃

 

mol．
（5）寫出兩種符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
①與B互為同分異構(gòu)體②遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：對二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸．由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，據(jù)此解答．

解答： 解：對二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對苯二甲酸．由M5的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，
（1）由上述分析可知，合成M5的單體F的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（2）A→B是發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，
B→C是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）B→C的反應(yīng)方程式為：，
D→E的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．
（4）F為，若1molF與足量Na₂CO₃溶液完全反應(yīng)，則生成NaHCO₃，所以消耗Na₂CO₃ 4mol，
故答案為：4；
（5）符合下列條件：①與B互為同分異構(gòu)體，②遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1，這樣的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件采取正推法、逆推法相結(jié)合進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力與對知識的遷移應(yīng)用，難度中等．