Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）反應①為取代反應，該步反應物 Me₂SO₄中的“Me”表示

 

．
（2）E中的官能團有：

 

（寫名稱）．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（一CN）的完全水解反應生成羧基（一COOH），請寫出第二步反應的化學方程式：

 

．
（5）B水解的產(chǎn)物（參見4）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體

 

．
①能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應；  ②能發(fā)生銀鏡反應  ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰
（6）化合物是合成某些藥物的中間體．試設(shè)計合理方案由化合物合成．
提示：①合成過程中無機試劑任選
②在 400℃有金屬氧化物存在條件下能發(fā)生脫羰基（）反應．
③合成反應流程圖表示方法示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，對比反應前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)進行分析，
（1）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代；
（2）D加氫去氧生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可判斷E中的官能團；
（3）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，由此推斷F的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應；
（5）B的水解產(chǎn)物為，核磁共振氫譜只有四組峰，需要從對稱性的角度結(jié)合題干限制條進行去書寫；
（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應，再發(fā)生1，4加成反應，然后發(fā)生水解反應，最后發(fā)生氧化反應即可．

解答： 解：（1）反應①為取代反應，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個-H原子被-CH₃取代，則反應物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團為氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（4）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應，該反應為，
故答案為：；
（5）B的水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，a．核磁共振氫譜有四組峰，分子中含有4種等效H；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基；c．能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）由化合物合成，結(jié)合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應，再發(fā)生1，4加成反應，然后發(fā)生水解反應，最后發(fā)生氧化反應即可，該合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，熟悉合成圖中的反應條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應類型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，題目難度中等，（6）為解答的難點．