Question

【題目】主要用于高分子膠囊和印刷油墨的粘合劑的甲基兩烯酸縮水油酯GMA(即：)的合成路線如下(部分反應(yīng)所需試劑和條件已略去)：

已知：

請(qǐng)按要求回答下列問題：

(1)GMA的分子式______________________；B中的官能團(tuán)名稱：______________________；甘油的系統(tǒng)命名：______________________。

(2)驗(yàn)證D中所含官能團(tuán)各類的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)中，所需試劑有______________________。

(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑤：____________________。反應(yīng)⑧：______________________。

(4)M是H的同分異構(gòu)體。M有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下述所有條件的M的所有可能的結(jié)構(gòu)：____________________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定條件下水解

(5)已知： { 2 }。參照上述合成路線并結(jié)合此信息，以丙烯為原料，完善下列合成有機(jī)物C的路線流程圖：丙烯Br________________________。

Answer 1

【答案】C7H10O3 氯原子、羥基 1，2，3-丙三醇 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O ++H2O CH2=CH-CH3

【解析】

甘油與HCl在催化劑存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：CH2(OH)CH(OH)CH2Cl，B在NaOH的乙醇溶液中，加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生C：；丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D是2-氯丙烷，結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHClCH3，D與NaOH的水溶液在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)生E是2-丙醇：CH3CH(OH)CH3，E與O2在Cu催化下，加熱發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生F是丙酮，結(jié)構(gòu)簡式是；F在i.NaCN存在時(shí)，加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)在ii.H2O、H+作用下反應(yīng)產(chǎn)生G：；G與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F：，F與C在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物GMA的分子式為C7H10O3；化合物B結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知，B中的官能團(tuán)名稱羥基、氯原子；甘油的系統(tǒng)命名為1，2，3-丙三醇；

(2)化合物D是2-氯丙烷，官能團(tuán)為Cl原子，檢驗(yàn)Cl原子的方法是取2-氯丙烷少量，向其中加入NaOH的水溶液，加熱足夠長時(shí)間，然后將反應(yīng)后的溶液用硝酸酸化，再向反應(yīng)后的溶液中加入AgNO3溶液，若看到有白色沉淀產(chǎn)生，就證明其中含有Cl原子，可見檢驗(yàn)D中含有的Cl原子。使用的試劑有：NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液；

(3) 反應(yīng)⑤是2-丙醇被氧氣催化氧化產(chǎn)生丙酮，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH(OH)CH3+O22+2H2O。反應(yīng)⑧是與發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：++H2O；

(4)H是2-甲基丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡式為，M是H的同分異構(gòu)體。M的同分異構(gòu)體，滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③能在一定條件下水解，說明含有碳碳雙鍵，含有醛基、含有酯基，應(yīng)該為甲酸形成的酯，分子結(jié)構(gòu)中含不飽和的碳碳雙鍵，則M的所有可能的結(jié)構(gòu)： ；

(5)丙烯CH2=CH-CH3與Br2在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CH-CH2Br，該物質(zhì)與與O2在Ag催化下，加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，在NaOH的水溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，所以合成路線為： CH2=CH-CH3。