Question

1． 是對(duì)甲基苯乙醛的鍵線(xiàn)式，由它轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線(xiàn)如下：

（1）對(duì)甲基苯乙醛的分子式為：C₉H₁₀O；
（2）分子中一定在同一平面的原子數(shù)為12個(gè)；
分子中在同一直線(xiàn)上的原子數(shù)最多有6個(gè)；
（3）寫(xiě)出①--④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①--③步反應(yīng)類(lèi)型：

序號(hào)	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類(lèi)型
①
②
③
④

Answer 1

分析 由對(duì)甲基苯乙醛轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線(xiàn)流程圖為：
，據(jù)此解答．

解答 解：（1） 是對(duì)甲基苯乙醛的鍵線(xiàn)式，其分子式為： C₉H₁₀O，故答案為：C₉H₁₀O； 
（2））分子中苯環(huán)上取代氫原子的碳原子一定與苯環(huán)在一個(gè)平面上，共有12個(gè)原子，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以，其他原子不一定與苯環(huán)在同一個(gè)平面上；分子中在同一直線(xiàn)上的原子有碳碳三鍵上的2個(gè)C原子核1個(gè)H原子，以及苯環(huán)上鏈接碳碳三鍵的C原子和苯環(huán)上處于對(duì)位的C原子和其鏈接的H原子，共有6個(gè)原子在一條直線(xiàn)上，故答案為：12；6；
（3）由合成路線(xiàn)流程圖：可知，
反應(yīng)①的方程式為：，
反應(yīng)②的方程式為：，
反應(yīng)③的方程式為：，
反應(yīng)④的方程式為：，所以

序號(hào)	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類(lèi)型
①	H2、催化劑（或Ni、Pt、Pd）、△	還原（加成）反應(yīng)
②	濃H2SO4、△	消去反應(yīng)
③	Br2（或）Cl2	加成反應(yīng)
④	NaOH、C2H5OH、△	消去反應(yīng)

故答案為：①H₂、催化劑（或Ni、Pt、Pd）、△；還原（加成）反應(yīng)；
②濃H₂SO₄、△；消去反應(yīng)；
③Br₂（或）Cl₂；加成反應(yīng)；
④NaOH、C₂H₅OH、△；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，是熱點(diǎn)題型．