Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的結構簡式為__________。

（2）E中含有的官能團為羥基、醚鍵和_______。

（3）由B到C的反應類型為_________。

（4）C的結構簡式為_________。

（5）由D到E的反應方程式為_________。

（6）F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有__________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結構簡式為________。

Answer 1

【答案】CH2OH（CHOH）4CHO 酯基 取代反應 +NaOH+CH3COONa 9種

【解析】

葡萄糖和氫氣發(fā)生加成反應生成A為HOCH2(CHOH)4CH2OH，A發(fā)生消去反應生成B，B和乙酸反應生成C，根據C分子式知，B中一個羥基發(fā)生酯化反應，C結構簡式為，根據D分子式知，生成D的反應為取代反應，D發(fā)生水解反應生成E，根據E結構簡式知，D為，以此解答該題。

(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是多羥基醛，結構簡式為CH2OH(CHOH)4CHO；

(2)由結構簡式可知E中含有的官能團為羥基、醚鍵和酯基；

(3)由B到C的反應類型為取代反應或酯化反應；

(4)由以上分析可知C的結構簡式為；

(5)D為，D發(fā)生水解反應生成E，由D到E的反應方程式為；

(6)F是B的同分異構體，B的相對分子質量為146，7.30g的F物質的量==0.05mol，生成n(CO2)==0.1mol，說明該分子中含有2個-COOH，B的分子式為C6H10O4，B的不飽和度==2，2個-COOH的不飽和度是2，說明F中不含碳碳不飽和鍵和環(huán)，則：

如果剩余碳鏈結構為C-C-C-C，羧基排放方式有6種；

如果剩余碳鏈結構為，羧基排放方式有3種；

所以符合條件的同分異構體有9種；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結構簡式為。