Question

有機(jī)物K是制備液晶材料的重要中間體，其合成途徑如下：

已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的核磁共振氫譜有2種峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）寫(xiě)出K中存在的官能團(tuán)的名稱(chēng)

 

．
（3）反應(yīng)Ⅳ在（1）條件下的離子方程式為

 

．
（4）反應(yīng)Ⅰ→Ⅴ中屬于氧化反應(yīng)的有

 

．
（5）根據(jù)反應(yīng)Ⅱ的信息完成以下反應(yīng)方程式：

 

+H₃C-CH═CH₂

(1)B2H4

(2)H2O/OH-

 

（6）反應(yīng)Ⅲ需試劑與條件是：

 

．
（7）已知X為E的同分異構(gòu)體，X與硬酯酸甘油脂具有相同的官能團(tuán)，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．寫(xiě)出所有滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的核磁共振氫譜有2種峰，在濃硫酸、加熱條件下得到CH₂=C（CH₃）₂，則A為（CH₃）₃COH，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B到C的整個(gè)過(guò)程為碳碳雙鍵與水發(fā)生的加成反應(yīng)，由K的結(jié)構(gòu)結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知E為（CH₃）₂CHCOOH，H為，逆推可知，D為（CH₃）₂CHCHO，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，G為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的核磁共振氫譜有2種峰，在濃硫酸、加熱條件下得到CH₂=C（CH₃）₂，則A為（CH₃）₃COH，對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B到C的整個(gè)過(guò)程為碳碳雙鍵與水發(fā)生的加成反應(yīng)，由K的結(jié)構(gòu)結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知E為（CH₃）₂CHCOOH，H為，逆推可知，D為（CH₃）₂CHCHO，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，G為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃COH，故答案為：（CH₃）₃COH；
（2）由K的結(jié)構(gòu)可知，存在的官能團(tuán)有：酯基、醛基，故答案為：酯基、醛基；
（3）反應(yīng)Ⅳ在（1）條件下的離子方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+OH^-

△

（CH₃）₂CHCOO^-+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+OH^-

△

（CH₃）₂CHCOO^-+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）反應(yīng)Ⅰ→Ⅴ中，反應(yīng)Ⅰ屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng)，反應(yīng)Ⅲ、Ⅳ屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)Ⅴ屬于取代反應(yīng)，故屬于氧化反應(yīng)的有Ⅲ、Ⅳ，
故答案為：Ⅲ、Ⅳ；
（5）比B、C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅱ的整個(gè)過(guò)程為碳碳雙鍵與水發(fā)生的加成反應(yīng)，氫原子連接在含氫較少的碳原子上，反應(yīng)方程式：H₂O+H₃C-CH═CH₂

(1)B2H4

(2)H2O/OH-

CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：H₂O；CH₃CH₂CH₂OH；
（6）反應(yīng)Ⅲ是醇氧化生成醛，需試劑與條件是：O₂、催化劑（Cu或Ag）及加熱，故答案為：O₂、催化劑（Cu或Ag）及加熱；
（7）E為（CH₃）₂CHCOOH，已知X為E的同分異構(gòu)體，X與硬酯酸甘油脂具有相同的官能團(tuán)，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X為甲酸形成的酯，所有滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的根據(jù)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．