Question

14．現(xiàn)有通式均為（CH₂O）_n的六種有機(jī)物，性質(zhì)如下：
①A是無(wú)色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②B、C、D的式量均為A 的2倍，E的式量的是A 的3倍，F(xiàn)的式量是A的6倍
③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化
④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E 可形成環(huán)狀酯
⑤C不溶于水，D、F二種物質(zhì)的水溶液均呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂．
⑥F的式量是A的6倍，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF最多與5mol乙酸酯化，分子無(wú)支鏈．
（1）請(qǐng)推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：AHCHO、BCH₃COOH、CHCOOCH₃、DHOCH₂CHO、ECH₃CH（OH）COOH、FHOCH₂（CHOH）₄CHO．
（2）請(qǐng)分別寫出符合下列要求的E的同分異構(gòu)體：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)HCOOCH₂CH₂OH；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)HOCH₂CH（OH）CHO；
（3）寫出A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式HCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 通式均為（CH₂O）_n的五種有機(jī)物，性質(zhì)如下：①A是無(wú)色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCHO；②B、C、D的式量均為A 的2倍，它們的分子式為C₂H₄O₂，E的式量的是A 的3倍，E分子式為C₃H₆O₃，F(xiàn)的式量是A的6倍，則F的分子式為C₆H₁₂O₆；③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化，則B、E含有-COOH，故B為CH₃COOH；④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E 可形成環(huán)狀酯，E分子中含有-OH，則E為CH₃CH（OH）COOH；⑤C不溶于水，D、F物質(zhì)的水溶液呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酯基、醛基，則C為HCOOCH₃，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，含有醛基與羥基，則D為HOCH₂CHO，F(xiàn)的式量是A的6倍，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF最多與5mol乙酸酯化，分子無(wú)支鏈，則F為HOCH₂（CHOH）₄CHO，據(jù)此解答．

解答 解：通式均為（CH₂O）_n的五種有機(jī)物，性質(zhì)如下：①A是無(wú)色有刺激性的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為HCHO；②B、C、D的式量均為A 的2倍，它們的分子式為C₂H₄O₂，E的式量的是A 的3倍，E分子式為C₃H₆O₃，F(xiàn)的式量是A的6倍，則F的分子式為C₆H₁₂O₆；③B、E的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可與乙醇在一定條件下酯化，則B、E含有-COOH，故B為CH₃COOH；④E結(jié)構(gòu)中含有-CH₃，兩分子E 可形成環(huán)狀酯，E分子中含有-OH，則E為CH₃CH（OH）COOH；⑤C不溶于水，D、F物質(zhì)的水溶液呈中性，C既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酯基、醛基，則C為HCOOCH₃，D不能發(fā)生水解反應(yīng)，卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)放出H₂，含有醛基與羥基，則D為HOCH₂CHO，F(xiàn)的式量是A的6倍，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molF最多與5mol乙酸酯化，分子無(wú)支鏈，則F為HOCH₂（CHOH）₄CHO，
（1）由上述分析可知，A為HCHO，B為CH₃COOH，C為HCOOCH₃，D為HOCH₂CHO，E為CH₃CH（OH）COOH，F(xiàn)為HOCH₂（CHOH）₄CHO，
故答案為：HCHO；CH₃COOH；HCOOCH₃；HOCH₂CHO；CH₃CH（OH）COOH；HOCH₂（CHOH）₄CHO；
（2）E為CH₃CH（OH）COOH，符合下列要求的E的同分異構(gòu)體：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，還含有羥基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH₂CH₂OH，故答案為：HCOOCH₂CH₂OH；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有醛基、羥基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（OH）CHO，故答案為：HOCH₂CH（OH）CHO；
（3）A為HCHO，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃+2H₂O，
故答案為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$4Ag↓+（NH₄）₂CO₃+6NH₃+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀和思維能力，注意理解甲醛的銀鏡反應(yīng)．