Question

1．DMP（）是一種酯類塑化劑，DMP的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97．工業(yè)上生產(chǎn) DMP的工藝流程如圖所示：

（ 1 ）④的反應(yīng)試劑和條件為銀氨溶液、水浴加熱，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤（填編號(hào)）．
（2）烴 A的化學(xué)名稱是1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，ROH的核磁共振氫譜中有2個(gè)峰．
（3）②的化學(xué)方程式為．
（4）E是 D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征的同分異構(gòu)體有20種（不含立體異構(gòu)），寫出其中的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①遇 FeCl₃溶液顯紫色
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上有三個(gè)取代基且互不相同
（5）由烴A制備DMP的另一種途徑如下：

反應(yīng)①的另一產(chǎn)物是無(wú)機(jī)物，該無(wú)機(jī)物最可能是H₂O；反應(yīng)②中的另一產(chǎn)物是水且n（X）：n（H₂0）=2：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH．

Answer 1

分析 A和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，所以A為，氯代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個(gè)氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97，則DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此答題．

解答 解：A和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，所以A為，氯代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個(gè)氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97，則DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)④是C被氧氣氧化生成羧酸D，反應(yīng)試劑和條件為銀氨溶液、水浴加熱，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，
故答案為：銀氨溶液、水浴加熱；①②⑤；
（2）的名稱是1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，ROH是甲醇，甲醇的核磁共振氫譜有2種，
故答案為：1，2-二甲苯（或鄰二甲苯）；C₁₀H₁₀O₄；2；
（3）反應(yīng)②是鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）D是，E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則符合條件的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上連有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，兩種情況，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，每種情況有10種結(jié)構(gòu)，也可以是苯環(huán)上連兩個(gè)一OH，一個(gè)一COCHO，這樣的結(jié)構(gòu)有6種，所以共有26種同分異構(gòu)體，其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：20；；
（5）根據(jù)元素守恒可知，反應(yīng)①還有另外一種產(chǎn)物為H₂O，DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)②中的另一產(chǎn)物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH₃OH，
故答案為：H₂O； CH₃OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的推斷，難度較大．