Question

1．某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只含有一種類(lèi)型的氫．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？是（填“是”或“否”）
（3）已知A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：C的化學(xué)名稱(chēng)是2，3-二甲基-1，3-丁二烯D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂；D₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br．反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為$\frac{84}{12}$=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學(xué)式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與氯氣反應(yīng)生成B，B為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂，B在氫氧化鈉、乙醇作用下加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，2-加成生成D₁，故D₁為CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，4-加成生成D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，據(jù)此解答．

解答 解：某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為$\frac{84}{12}$=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學(xué)式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與氯氣反應(yīng)生成B，B為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂，B在氫氧化鈉、乙醇作用下加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，2-加成生成D₁，故D₁為CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，4-加成生成D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）（CH₃）₂C=C（CH₃）₂中含有C=C雙鍵的平面結(jié)構(gòu)，4個(gè)甲基的C原子處于C=C雙鍵的平面結(jié)構(gòu)內(nèi)，分子碳原子都處于同一平面，
故答案為：是；
（3）由上述分析可知，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，的化學(xué)名稱(chēng)是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，D₁為CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，反應(yīng)②是（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂；CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及鹵代烴、烯、醇等的性質(zhì)以及分子式的求解、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)和方程式的書(shū)寫(xiě)等，有一定的綜合性，注意二烯烴的加成反應(yīng)，難度中等．