Question

3．納豆是一種減肥食品，從其中分離出一種由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A，為確定其結(jié)構(gòu)現(xiàn)進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
①同溫同壓條件下，測(cè)得相同體積的A的蒸氣質(zhì)量是H₂質(zhì)量的60倍．
②6gA在一定條件下完全燃燒，生成3.36L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)得）和1.8g水
③1mol物質(zhì)A發(fā)生酯化反應(yīng)，轉(zhuǎn)化完全時(shí)消耗乙醇92g，等量的A能與足量的金屬鈉反應(yīng)放出33.6L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)得）
試確定：
（1）納豆A的相對(duì)分子質(zhì)量為120，
（2）納豆A的分子式為C₃H₄O₅
（3）納豆A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH（OH）-COOH，若對(duì)A進(jìn)行核磁共振氫譜測(cè)定，則核磁共振氫譜中有3個(gè)峰．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，密度之比等于其相對(duì)分子質(zhì)量之比；
（2）計(jì)算6.0gA、3.36L二氧化碳、1.8gH₂O的物質(zhì)的量，由原子守恒計(jì)算有機(jī)物分子中C、H原子數(shù)目，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算O原子數(shù)目，進(jìn)而確定有機(jī)物分子式；
（3）1mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇2mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；1molA能與足量鈉反應(yīng)放出33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）氫氣，氫氣的物質(zhì)的量為1.5mol，1molA提供3molH原子，所以有機(jī)物中還含有1個(gè)-OH，結(jié)合分子式確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）同溫同壓條件下，測(cè)得相同體積的A的蒸氣質(zhì)量是H₂質(zhì)量的60倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為60×2=120，
故答案為：120；
（2）6gA的物質(zhì)的量為$\frac{6g}{120g/mol}$=0.05mol，燃燒生成3.36L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）二氧化碳，其物質(zhì)的量為$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，故分子中N（C）=$\frac{0.15mol}{0.05mol}$=3，生成1.8g水，水的物質(zhì)的量為$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，故分子中N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.05mol}$=4，則分子N（O）=$\frac{120-12×3-1×4}{16}$=5，故有機(jī)物A的分子式為C₃H₄O₅，
故答案為：C₃H₄O₅；
（2）1mol物質(zhì)A完全轉(zhuǎn)化為酯，需要乙醇為$\frac{92g}{46g/mol}$=2mol，則A分子中含有2個(gè)-COOH；1molA能與足量鈉反應(yīng)生成氫氣$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，則1molA提供3molH原子，所以有機(jī)物中還含有1個(gè)-OH，有機(jī)物A的分子式為C₃H₄O₅，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-CH（OH）-COOH，若對(duì)A進(jìn)行核磁共振氫譜測(cè)定，則核磁共振氫譜中有3個(gè)峰，
故答案為：HOOC-CH（OH）-COOH；3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等，難度中等，根據(jù)性質(zhì)推斷官能團(tuán)種類與數(shù)目是解題的關(guān)鍵．