Question

5．合成P（一種抗氧劑）的路線如圖：
已知：①（R為烷基）
②A和W互為同分異構體，A分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，W核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1．
（1）G的結構簡式是；E中含有的官能團名稱是羥基和醛基；
（2）A→B的化學方程式是$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；該反應類型為消去反應；
（3）B經催化加氫生成的物質的名稱是2-甲基丙烷；
（4）G和W反應生成P的化學方程式是+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；該反應類型為酯化反應；
（5）關于C和P，下列說法正確的是①③⑤⑥．
①C和P都能使FeCl₃溶液顯色；
②C和P都能與濃溴水反應并生成白色沉淀；
③C和P都能與Na₂CO₃溶液反應；
④C和P含有的官能團種類相同；
⑤P能發(fā)生水解反應而C不能；
⑥等量的C和P與NaOH溶液反應時最多消耗NaOH的量不相同．

Answer 1

分析 A在加熱濃硫酸作用下反應生成B，A和B的化學式相差一個H₂O，則發(fā)生了消去反應，所以A是醇，B是烯烴，根據C的分子式和D的結構簡式可知，C為苯酚，B和苯酚反應生成，所以B是，A分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，所以A的結構簡式為：，反應生成，和銀氨溶液反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，酸性條件下，F(xiàn)反應生成G為，A和W互為同分異構體，W核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1，W的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G和W發(fā)生酯化反應生成P，P的結構簡式為：，據此答題．

解答 解：A在加熱濃硫酸作用下反應生成B，A和B的化學式相差一個H₂O，則發(fā)生了消去反應，所以A是醇，B是烯烴，根據C的分子式和D的結構簡式可知，C為苯酚，B和苯酚反應生成，所以B是，A分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，所以A的結構簡式為：，反應生成，和銀氨溶液反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，酸性條件下，F(xiàn)反應生成G為，A和W互為同分異構體，W核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1，W的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G和W發(fā)生酯化反應生成P，P的結構簡式為：，
（1）根據上面的分析，G為，E為，E中含有的官能團名稱是羥基和醛基，
故答案為：；羥基和醛基；
（2）A→B的化學方程式是為$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，該反應類型為消去反應，
故答案為：$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；消去反應；
（3）B是，B經催化加氫生成的物質是CH₃CH（CH₃）₂，名稱是2-甲基丙烷，
故答案為：2-甲基丙烷；
（4）G和W反應生成P的化學方程式是+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，該反應類型為酯化反應，
故答案為：+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；酯化反應；
（5）①C和P中都有酚羥基，所以都能使FeCl₃溶液顯色，故正確；
②P不都能與濃溴水發(fā)生鄰對位取代反應，故錯誤；
③C和P中都有酚羥基，所以C和P都能與Na₂CO₃溶液反應生成碳酸氫鈉，故正確；
④P中含有酯基，而C中沒有，故錯誤；
⑤P中含有酯基，能發(fā)生水解反應而C不能，故正確；
⑥每摩爾C最多消耗NaOH1mol，每摩爾P最多消耗NaOH2mol，故正確，
故選①③⑤⑥．

點評 本題考查了有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意題中信息的靈活運用，利用順推法與逆推法相結合進行推斷，難度中等．