Question

H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)．H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①RCH=CH₂+CH₂=CHR′

催化劑

CH₂=CH₂+RCH=CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子．
③D和G是同系物
請回答下列問題：
（1）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有

 

、

 

．
（2）生成A的化學(xué)方程式：

 

．
（3）D分子中含有的官能團(tuán)名稱：

 

．
（4）E的分子式：

 

．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（6）同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有

 

 種（不包括立體異構(gòu)）：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基．
其中核磁共振氫譜為5組峰的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生類似復(fù)分解反應(yīng)的交換反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成F，F(xiàn)為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則H為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生類似復(fù)分解反應(yīng)的交換反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成F，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成F，F(xiàn)為，G為，D與G生成H，H結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則H為，
（1）A與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)B，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）生成A的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（4）E為，分子式為C₈H₁₀O，故答案為：C₈H₁₀O；
（5）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）G為，G的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，為-OH、-OOCCH₃或-OH、-CH₂OOCH或-OH、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰同分異構(gòu)體為：，
故答案為：9；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷也合成，是對有機(jī)物知識的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正推法與逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．