Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題:

(1) E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(2) E生成F的反應(yīng)類型為_______。

(3) 1mol化合物H最多可與_______molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為______。

(5)芳香化合物X是F同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境氫，峰面積比之為6:2:1:1，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_____。

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） 5 或或或

【解析】

結(jié)合，由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可得

根據(jù)以上分析，(1)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，逆推 F是，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2) 與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）。

(3)碳碳雙鍵、苯環(huán)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，利用逆推，可知F是、G是，生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X含有苯環(huán)，X能與飽和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境氫，峰面積比之為6:2:1:1，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合要求F的同分異構(gòu)體有或或或 ；

(6)環(huán)戊烷發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯和2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為。