Question

【題目】H是治療關(guān)節(jié)炎等疼痛藥物的主要成分，其合成路線如圖所示：

請回答下列問題：

（1）F中的官能團名稱為_____。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（3）①～⑦的7個反應(yīng)中，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)的有_____（填反應(yīng)序號）。

（4）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。

（5）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色，X可能的結(jié)構(gòu)共有_____種，寫出其中一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式，其核磁共振氫諧顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境氫_____。

（6）參考上述合成路線，寫出用為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。___________________

Answer 1

【答案】羧基、硝基 ①②⑤⑦ +NaOH+NaCl 4 、 。

【解析】

根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，在銅或銀的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為苯乙醛，苯乙醛在催化劑作用下繼續(xù)氧化生成苯乙酸E，苯乙酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，與間二氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此分析。

根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為在一定條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，在銅或銀的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為苯乙醛，苯乙醛在催化劑作用下繼續(xù)氧化生成苯乙酸E，苯乙酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成F為，發(fā)生還原反應(yīng)生成G為，與間二氯苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H。

（1）F為，官能團名稱為羧基、硝基；

（2）D為苯乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）①～⑦的7個反應(yīng)中，反應(yīng)①②⑤⑦屬于取代反應(yīng)，③④反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于還原反應(yīng)，故答案為①②⑤⑦；

（4）B→C是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成和氯化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl；

（5）E為苯乙酸，芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色，則酸性水解產(chǎn)物含有酚羥基，X可能的結(jié)構(gòu)共有、、、共4種；

其中一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式，其核磁共振氫諧顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境氫，則高度對稱，符合條件的有、；

（6）參考上述合成路線，用為原料以酸性高錳酸鉀溶液氧化得苯甲酸，苯甲酸在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)制得，合成路線如下： 。