Question

6．黃酮醋酸（F）具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCN$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$RCOOH．
（1）A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型為生取代反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式
（2）F分子中有3種含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、羰基和羧基．
（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）寫出2種符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、．
①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基．
（5）以A為主要原料合成對羥基苯乙酸（）的路線．

Answer 1

分析 （1）由A→B結(jié)構(gòu)簡式可知，A應(yīng)為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)的種類；
（3）E水解產(chǎn)物含有羧基和羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）D的兩種同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基，則應(yīng)為甲酸與酚羥基形成的酯；
（5）在光照條件下反應(yīng)，產(chǎn)物與NaCN在乙醇作用下反應(yīng)，水解后發(fā)生酯化反應(yīng)可生成產(chǎn)物

解答 解：（1）由A→B結(jié)構(gòu)簡式可知，A應(yīng)為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：生取代反應(yīng)；；
（2）由結(jié)構(gòu)簡式可知F分子中有3個含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、羰基、羧基，故答案為：羰基；羧基；
（3）E含有-CN，水解產(chǎn)物含有羧基和羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成物為，
故答案為：；
（4）D的兩種同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基，則應(yīng)為甲酸與酚羥基形成的酯，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式可為或，
故答案為：、；
（5）在光照條件下反應(yīng)，產(chǎn)物與NaCN在乙醇作用下反應(yīng)，水解后可生成產(chǎn)物，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目綜合考查學(xué)生分析問題能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力，為高考常見題型，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．