Question

16．3-對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：
$→_{加熱}^{AlCl_{3}，HCl}$  $→_{OH-，△}^{CH_{3}CHO}$B$→_{②H+}^{①C}$$→_{H_{2}SO_{4}，加熱}^{CH_{3}OH}$E
已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-，△}{→}$CH₂=CHCHO+H₂O．
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有3種．B中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基．
（2）試劑C可選用下列中的b、d．
a、溴水      b、銀氨溶液    c、酸性KMnO₄溶液      d、新制Cu（OH）₂懸濁液
（3）是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為．
（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：由合成路線可知，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應(yīng)生成B，B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，且苯環(huán)上有兩個取代基，另一取代基為-CH=CH₂，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為鄰、間、對乙烯基苯酚3種，B中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，
故答案為：3；醛基；
（2）試劑C不能與C=C反應(yīng)，只氧化-CHO，則C為b或d，
故答案為：b、d；
（3）E同分異構(gòu)體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）E中含C=C，在一定條件下可以生成高聚物F，發(fā)生加聚反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式差異性確定反應(yīng)類型，再結(jié)合官能團(tuán)推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．