Question

11．鈴蘭醛具有甜潤的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料．合成鈴蘭醛的路線如下圖所示（部分試劑和條件未注明）：

已知：i．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO $→_{△}^{NaOH溶液}$
ii．R-Cl+$\stackrel{催化劑}{→}$ +HCl
請(qǐng)回答：
（1）由A生成B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）生成E的化學(xué)方程式是．
（4）F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）下列有關(guān)G的敘述中，不正確的是ac（填字母）．
a．G分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
b．G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
c.1molG 最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（6）由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是．
（7）F向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生．K的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、D的分子式可知，反應(yīng)類似已知ii中取代反應(yīng)反應(yīng)，由D被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知C₄H₈為CH₂=C（CH₃）₂，C₄H₉Cl為（CH₃）₃CCl，生成E的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知i的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，以此來解答．

解答 解：（1）A→B中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，為烯烴的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（3）；
（4）F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，好漢-CHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．G分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故a錯(cuò)誤；
b．G含碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含-CHO可氧化氧化、還原反應(yīng)，故b正確；
c．苯環(huán)、-CHO、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molG 最多能與5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
故答案為：ac；
（6）由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（7）F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)向G轉(zhuǎn)化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生，G發(fā)生類似i的反應(yīng)生成K，K的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈骨架、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．