Question

【題目】某純天然食用香料X是一種從植物中提取的芳香族化合物，由香料X合成有機(jī)物H的路線如圖所示:

已知：①A的核磁共振氫譜顯示有6組峰；②H為酯類(lèi)物質(zhì)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)； ③G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)所用的試劑為______。

（2）②的反應(yīng)類(lèi)型為______。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______

（3）F中所含官能團(tuán)的名稱為______，其同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，其苯環(huán)上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為______種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

（4）設(shè)計(jì)一條以G為起始原料合成乙二醛的路線，無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件。示例如下：

___________

Answer 1

【答案】 溴水（或溴的CCl4溶液） 加成反應(yīng) CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 羥基、羧基 2 或 H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO

【解析】(1)由題意G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則G是乙烯；根據(jù)題給流程圖，反應(yīng)③為B轉(zhuǎn)化為G的消去反應(yīng)，則B為乙醇；反應(yīng)①X轉(zhuǎn)化為A和B的反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，則A分子中含羧基；反應(yīng)②A轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)是加成反應(yīng)，則A分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合分子式為C9H8O2及A的核磁共振氫譜顯示有6個(gè)峰，含6種不同的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)碳碳雙鍵所用的試劑為溴水(或溴的CCl4溶液)，觀察溶液是否褪色，故答案為：；溴水(或溴的CCl4溶液)；

(2)由上述分析知，反應(yīng)②是加成反應(yīng)，反應(yīng)③是乙醇的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，故答案為：加成反應(yīng)；CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；

(3)H為酯類(lèi)物質(zhì)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，是兩個(gè)F分子發(fā)生酯化反應(yīng)，F中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；F分子有9個(gè)碳原子，其同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含羧基，其苯環(huán)上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：和 2種，故答案為：2；或；

(4)以G(乙烯)為起始原料合成乙二醛，依據(jù)逆推法設(shè)計(jì)合成路線為乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到乙二醇，乙二醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙二醛，合成路線示意圖為H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO，故答案為：H2C=CH2BrH2CCH2BrHOCH2CH2OHOHCCHO。