Question

抗休克藥環(huán)扁桃酯、高分子樹脂M的結(jié)構(gòu)簡式如下：

它們可以由以下路線合成：

已知羧酸在磷的催化條件下可以和鹵素反應(yīng)生成a^-鹵代物（與羧基相鄰的碳原子上的氫原子被取代）．
請回答下列問題：
（1）環(huán)扁桃酯中含有的官能團的名稱是

 

；由B轉(zhuǎn)化為扁桃酸的反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

．有機物C的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）苯乙醛的還原產(chǎn)物E有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的有機物E的兩種同分異構(gòu)體．①遇FeCl₃溶液顯色②核磁共振氫譜有四種峰，峰面積之比為6：2：1：1

 

．
（3）在扁桃酸合成環(huán)扁桃酯的過程中，會伴有副反應(yīng)發(fā)生．請寫出其副反應(yīng)之一生成六元環(huán)狀酯類化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（4）由苯乙醛和D在酸催化下合成線型號高分子樹脂M，請寫出單體D的結(jié)構(gòu)簡式

 

（5）下列關(guān)于環(huán)扁桃酯的說法正確的是

 

．
A．環(huán)扁桃酯的分子式是C₁₇H₂₄O₃
B.1mol環(huán)扁桃酯可與2mol NaOH反應(yīng)
C．環(huán)扁桃酯可以發(fā)生取代、加成、消去、氧化等多種類型的反應(yīng)
D．環(huán)扁桃酯分子中至少可以有7個碳原子共平面．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為，A相鄰轉(zhuǎn)化得到扁桃酸，扁桃酸與C分子酯化反應(yīng)得到環(huán)扁桃酯，結(jié)合環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)可知，扁桃酸為，C為，則A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到扁桃酸．結(jié)合高分子樹脂M的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：苯乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為，A相鄰轉(zhuǎn)化得到扁桃酸，扁桃酸與C分子酯化反應(yīng)得到環(huán)扁桃酯，結(jié)合環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)可知，扁桃酸為，C為，則A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到扁桃酸．結(jié)合高分子樹脂M的結(jié)構(gòu)可知D為，
（1）根據(jù)環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團的名稱是：酯基、羥基；由反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：酯基、羥基；取代反應(yīng)；；
（2）苯乙醛的還原產(chǎn)物E為，有機物E的兩種同分異構(gòu)體．①遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，②核磁共振氫譜有四種峰，峰面積之比為6：2：1：1，含有2故甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（3）扁桃酸合成環(huán)扁桃酯的過程中，會伴有副反應(yīng)發(fā)生，扁桃酸分子間脫水成6元環(huán)狀酯，該反應(yīng)方程式為：2

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：2

濃硫酸

△

+2H₂O；
（4）結(jié)合高分子樹脂M、苯乙醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，故答案為：；
（5）A．根據(jù)環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)，可知環(huán)扁桃酯的分子式是C₁₇H₂₄O₃，故A正確；
B．1mol環(huán)扁桃酯含有1mol羧酸與醇形成的酯基，可與1mol NaOH反應(yīng)，故B錯誤；
C．環(huán)扁桃酯含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，含有分子取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，羥基連接的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；
D．環(huán)扁桃酯分子中存在苯環(huán)，連接苯環(huán)的碳原子處于苯環(huán)平面，分子至少可以有7個碳原子共平面，故D正確，
故選：AD．

點評：本題考查有機物的推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，難度中等．