Question

（1）化合物A（C₄H₁₀O）是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化：

         

①A分子中的官能團(tuán)名稱是_____________________；

②A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：_____________________；

③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。

（2）化合物“HQ”（C₆H₆O₂）可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。“HQ”還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序號）_____________。

①加成反應(yīng)  ②氧化反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)  ④水解反應(yīng)

“HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________。

（3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”�！癟BHQ”與氫氧化鈉溶液作用得到分子式為C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物。

“TBHQ”的結(jié)構(gòu)簡式是_______ 。

Answer 1

解析：（1）①僅含有一個O原子的官能團(tuán)可能是羥基或醛基，根據(jù)A能夠和濃H₂SO₄反應(yīng)，可知其中含有的是羥基。

②A的分子式C₄H₁₀O符合飽和一元醇通式：C_nH_2n+2O，其可能的結(jié)構(gòu)有四種：

CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）OH、（CH₃）₂CHCH₂OH、(CH₃)₃C—OH。

光照氯代時，Cl原子取代烴基上的H原子，上述四種結(jié)構(gòu)對應(yīng)一氯代物可能的結(jié)構(gòu)分別是：4種、4種、3種、1種。所以B的結(jié)構(gòu)是(CH₃)₃C—OH，發(fā)生的反應(yīng)可以表示成：

③根據(jù)上面的推斷，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是：

（2）HQ能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明它含有酚羥基；結(jié)合分子式可進(jìn)一步斷定，HQ分子里含有2個酚羥基。它還能與H₂等發(fā)生加成反應(yīng)，能被KMnO₄等氧化劑氧化。HQ可能的結(jié)構(gòu)有三種：

它們的一硝基取代產(chǎn)物分別有：1種、2種、3種。所以HQ的正確結(jié)構(gòu)為：

（3）TBHQ能與NaOH溶液反應(yīng)得到分子式為C₁₀H₁₂O₂Na₂的化合物，說明分子中有2個酚羥基，因?yàn)榇剂u基不能和NaOH反應(yīng)，同時可以確定TBHQ的分子式為C₁₀H₁₄O₂，可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反應(yīng)得到的。反應(yīng)關(guān)系如下：

C₆H₆O₂+C₄H₁₀OC₁₀H₁₄O₂+H₂O（屬于取代反應(yīng)）

根據(jù)HQ的一硝基取代產(chǎn)物只有一種，可以確定TBHQ的正確結(jié)構(gòu)為：

HOOHC（CH₃）₃。

答案：（1）①羥基