Question

香豆素是一種重要香料，以下是兩種常見(jiàn)香豆素．

（1）關(guān)于香豆素和雙香豆素，下列說(shuō)法正確的是

 

（填序號(hào)）．
A．分子中均含有酯基
B．都屬于芳香族化合物
C．雙香豆素不能使溴水褪色
D．1mol香豆素含C=C數(shù)為4N_A（N_A為阿伏加德羅常數(shù)的值）
（2）寫(xiě)出香豆素與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）以甲苯為原料生產(chǎn)香豆素流程如下：

已知：（ⅰ）B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
（ⅱ）同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②B→C的反應(yīng)類型是

 

．
③與乙酸酐（）反應(yīng)，除生成外，另一種產(chǎn)物是

 

．
④異香豆素與香豆素互為同分異構(gòu)體，具有以下特點(diǎn)：（a）含有苯環(huán)；（b）含有與香豆素相似的兩個(gè)六元環(huán)；（c）1mol異香豆素與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1mol NaOH．寫(xiě)出異香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)香豆素和雙香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷；
（2）香豆素中有酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，發(fā)生水解；
（3）甲苯在催化作用下與氯氣取代生成A，由A→B→C→可推知A應(yīng)為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，B為，對(duì)比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）A．香豆素和雙香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，兩個(gè)分子中均含有酯基，故A正確；
B．香豆素和雙香豆素都含有苯環(huán)，所以都屬于芳香族化合物，故B正確；
C．雙香豆素中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故C錯(cuò)誤；
D．苯環(huán)中不含有C=C鍵，所以1mol香豆素含C=C數(shù)為1N_A（N_A為阿伏加德羅常數(shù)的值），故D錯(cuò)誤；
故選AB；
（2）香豆素中有酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，發(fā)生水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）甲苯在催化作用下與氯氣取代生成A，由A→B→C→可推知A應(yīng)為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，B為，對(duì)比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，
①根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
②B→C是B中的甲基上的氫原子被氯原子取代，所以是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
③與乙酸酐（）反應(yīng)，除生成外，根據(jù)元素守恒可知，另一種產(chǎn)物是CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；
④異香豆素與香豆素互為同分異構(gòu)體，具有以下特點(diǎn)：（a）含有苯環(huán)；（b）含有與香豆素相似的兩個(gè)六元環(huán)；（c）1mol異香豆素與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1mol NaOH，說(shuō)明有一個(gè)酯基，且水解后不生成酚羥基，所以異香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的變化判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型等，注意結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)．