Question

【題目】有機(jī)物F為某增香劑前驅(qū)體，其合成路線(xiàn)如圖所示（部分反應(yīng)條件已略去）：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為________。

（2）B中除羥基外，其他含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為________，確定是否存在這些官能團(tuán)，常用的檢測(cè)手段是________（填字母）。

a.核磁共振氫譜法b.質(zhì)譜法

c.紅外光譜法d.X一射線(xiàn)衍射法

（3）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為________，設(shè)置該步驟的目的是________。

（4）寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式：________。

（5）寫(xiě)出一種同時(shí)滿(mǎn)足下列四個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

a.屬于芳香族化合物，不存在“—O—O—”結(jié)構(gòu)；

b.lmol該物質(zhì)最多消耗5molNaOH,且與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)最多可生成22.4LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況），

c.核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．

（6）參照上述合成路線(xiàn)，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)：________。（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】乙二酸二甲酯 醚鍵、酯基 c 取代反應(yīng) 保護(hù)羥基 ＋2C6H5COCl→+2HCl

【解析】

（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和官能團(tuán)的特征，A為二元酯，然后命名；

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷B中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、酯基、醚鍵；

（3）結(jié)合反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型；

（4）結(jié)合反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定由D生成E的反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型，并寫(xiě)出方程式；

（5）結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確定B的分子式，由分子式按照滿(mǎn)足的條件書(shū)寫(xiě)其同分異構(gòu)體；

（6）結(jié)合所學(xué)知識(shí)和有機(jī)物F的合成路線(xiàn)圖中的信息，進(jìn)行以為原料制備，可由苯乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯乙烯可由苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到，苯乙醇可由苯乙酸甲酯發(fā)生還原反應(yīng)得到。

（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以A是一個(gè)二元酯，有乙二酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，故A的名稱(chēng)為乙二酸二甲酯；

（2）B中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、酯基、醚鍵，故B中含有的含氧官能團(tuán)除羥基外，為酯基、醚鍵；

a．核磁共振氫譜法是判斷氫原子種類(lèi)及個(gè)數(shù)比，a不符合題意；

b．質(zhì)譜法是判斷其相對(duì)分子質(zhì)量，b不符合題意；

c．紅外光譜法是檢測(cè)官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)，c符合題意；

d．X一射線(xiàn)衍射法是判斷晶體和非晶體，d不符合題意；

答案選c；

（3）結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，因?yàn)榉恿u基的還原性比較強(qiáng)，所以設(shè)置該步驟的目的是保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化；

（4）由D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由D生成E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為＋2C6H5COCl→+2HCl ；

（5）同時(shí)滿(mǎn)足下列四個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體：a.屬于芳香族化合物，不存在“—O—O—”結(jié)構(gòu)，結(jié)合B的分子式，說(shuō)明分子中含有一個(gè)苯環(huán)；b.lmol該物質(zhì)最多消耗5molNaOH,且與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)最多可生成22.4LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況），說(shuō)明分子中含有1個(gè)—COOH，4個(gè)酚羥基，根據(jù)氧原子的個(gè)數(shù)，分子中還含有1個(gè)含氧官能團(tuán)；c.核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有；

（6）以為原料制備，可由苯乙烯和Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯乙烯可由苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到，苯乙醇可由苯乙酸甲酯發(fā)生還原反應(yīng)得到，其合成路線(xiàn)為：