Question

有機(jī)物A（C₉H₁₀O₂）在光照條件下生成的一溴代物B有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略）：

已知：①K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體．
②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）G中官能團(tuán)的名稱

酯基、碳碳雙鍵

．
（2）上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是

①⑥

．
（3）寫出與E互為同分異構(gòu)體且含有兩種官能團(tuán)的有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOCH₂CHO

．
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

+3NaOH

水

△

CH₃COONa++NaBr+H₂O

（5）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

5

種．
I．含有苯環(huán)
II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
III．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)
請(qǐng)任寫出其中的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

等

（6）寫出X與新制Cu（OH）₂反應(yīng)化學(xué)方程式

HOCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

HOCH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O

（7）寫出K→M的反應(yīng)方程式

n

一定條件

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知G的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，故G為酯、還含有1個(gè)C=C雙鍵，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為
，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據(jù)此解答．

解答：解：由G發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知G的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，故G為酯、還含有1個(gè)C=C雙鍵，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）由上述分析可知，G為CH₃COOCH=CH₂，含有酯基、碳碳雙鍵，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COONa與，屬于取代反應(yīng)，注意同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)，
反應(yīng)②是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
反應(yīng)③是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
反應(yīng)④是與硫酸發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成，
反應(yīng)⑤是CH₃COOH與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成CH₃COONa，
反應(yīng)⑥是CH₃COOCH=CH₂在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成CH₃CHO與CH₃COONa，屬于取代反應(yīng)，同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)等，
故答案為：①⑥；
（3）與CH₃COOH互為同分異構(gòu)體且含有兩種官能團(tuán)的有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO；
（4）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COONa與，反應(yīng)方程式為：
+3NaOH

水

△

CH₃COONa++NaBr+H₂O
故答案為：+3NaOH

水

△

CH₃COONa++NaBr+H₂O；
（5）符合條件I．含有苯環(huán)，II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有酯基，為甲酸酯，III．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的的同分異構(gòu)體有：、、、、，
故答案為：5，等；
（6）HOCH₂CHO與新制Cu（OH）₂反應(yīng)化學(xué)方程式為：HOCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

HOCH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O，
故答案為：HOCH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

HOCH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O；
（7）發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，難度較大，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷G的分子式，再根據(jù)G發(fā)生的反應(yīng)與分子式判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是推斷的關(guān)鍵，再利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它物質(zhì)，注意充分利用反應(yīng)條件．