Question

11．DEET又名避蚊胺，化學(xué)名為N，N-二乙基間甲苯甲酰胺，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； DEET在一定條件下，可通過(guò)下面的路線來(lái)合成：

已知：RCOO$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl（酰氯，化學(xué)性質(zhì)十分活潑）；
RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）由DEET的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，下列敘述正確的是AD．（填字母）
A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．它能發(fā)生酯化反應(yīng)
C．它與甲苯互為同系物
D．一定條件下，它可與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）在反應(yīng)④～⑦中，屬于取代反應(yīng)的有②③④⑤（填序號(hào)）．
（4）寫(xiě)出C→DEET的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（5）E的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且不含乙基的有機(jī)物共有6種．
（6）經(jīng)核磁共振氫譜圖顯示，A的某種同分異構(gòu)體J只有兩個(gè)吸收峰，試寫(xiě)出J的化學(xué)名稱(chēng)1，4二甲基苯或?qū)Χ�甲苯；J物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產(chǎn)物在一定條件下可與乙二醇反應(yīng)，制成當(dāng)前合成纖維的第一大品種滌綸（聚酯纖維），試寫(xiě)出生產(chǎn)滌綸的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₀，由C的結(jié)構(gòu)和題中信息反應(yīng)原理可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B為；F可氧化為B，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為，則A生成D的反應(yīng)應(yīng)為A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生水解（或取代）生成，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）A．避蚊胺中苯環(huán)上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；      
B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，故C錯(cuò)誤；              
D．避蚊胺含有苯環(huán)，一定條件下，它可與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；
故答案為：AD；
 （2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)分析可知：反應(yīng)④A生成D的反應(yīng)應(yīng)為A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤為發(fā)生水解（或取代）生成，反應(yīng)⑥⑦為氧化反應(yīng)，所以④⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：④⑤；
（4）對(duì)比C和DEET的結(jié)構(gòu)可知C生成DEET的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）E為，同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色的反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，且結(jié)構(gòu)中不含乙基，則應(yīng)含有2個(gè)甲基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，總共有6種，
故答案為：6；
（5）A為，A的某種同分異構(gòu)體J只有兩個(gè)吸收峰，說(shuō)明J中的甲基應(yīng)位于對(duì)位，名稱(chēng)為1，4二甲基苯或?qū)Χ�甲苯�?br />酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：1，4二甲基苯或?qū)Χ�甲苯�?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201303/97/4e21c25f.png" style="vertical-align:middle" />．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成和推斷，題目難度中等，注意由C的結(jié)構(gòu)為突破口推斷A為解答該題的關(guān)鍵，本題中注意同分異構(gòu)體的判斷，為易錯(cuò)點(diǎn)，要求學(xué)生熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．