Question

9．解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下：

已知：
（R為烴基）
（R為烴基）
（R、R′、R″為烴基或氫原子）
（1）A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰．A的結構簡式是（CH₃）₂CHCH₂OH．
（2）A與試劑a反應生成B的反應類型是取代反應．
（3）由B生成C的化學方程式是．
（4）D與E的相對分子質量相差18，由D生成E的化學反應方程式是．
（5）G的結構簡式是，H的含氧官能團的名稱是醛基．
（6）布洛芬有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構體的結構簡式（其中兩種）．
a．羧基與苯環(huán)直接相連      b．苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

分析 A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，A為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據布洛芬的結構簡結合有關物質的分子式及反應條件進行逆推可知，A與氯化氫發(fā)生取代反應生成B為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B與苯發(fā)生題中信息中的取代反應生成C為，C發(fā)生題中信息中的反應生成D為，D與E的相對分子質量相差18，D發(fā)生消去反應生成E為，E與氫氣加成生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯的水解再酸化得布洛芬，C與乙酸酐發(fā)生取代反應生成G為，G發(fā)生題中信息中的反應生成H為，H發(fā)生氧化反應得布洛芬，據此答題；

解答 解：A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，A為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據布洛芬的結構簡結合有關物質的分子式及反應條件進行逆推可知，A與氯化氫發(fā)生取代反應生成B為（CH₃）₂CHCH₂Cl，B與苯發(fā)生題中信息中的取代反應生成C為，C發(fā)生題中信息中的反應生成D為，D與E的相對分子質量相差18，D發(fā)生消去反應生成E為，E與氫氣加成生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯的水解再酸化得布洛芬，C與乙酸酐發(fā)生取代反應生成G為，G發(fā)生題中信息中的反應生成H為，

（1）根據上面的分析可知，A為（CH₃）₂CHCH₂OH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH；
（2）根據上面的分析可知，A與試劑a反應生成B的反應類型是取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）由B生成C的化學方程式是，
故答案為：；
（4）根據上面的分析可知，由D生成E的化學反應方程式是，
故答案為：；
（5）根據上面的分析可知，G為，H為，H的含氧官能團的名稱是醛基，
故答案為：；醛基；
（6）根據條件a．羧基與苯環(huán)直接相連，b．苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則符合條件的布洛芬的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：（其中兩種）．

點評 本題以有機合成考查有機物的結構與性質，題目難度中等，試題涉及有機合成與推斷、有機反應類型、同分異構體書寫等知識，注意利用有機物的結構進行分析解答，側重考查學生分析與知識遷移運用能力，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵．