Question

化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150�，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比3∶2∶1，見下圖所示。

現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：

已知A分子中只含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空。

（1）A的分子式為________________________________。

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________。

（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①分子中不含甲基的芳香酸：________________________________；

②遇FeCl₃顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：_______________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₂  （2）C₆H₅COOCH₂CH₃  （3）①C₆H₅CH₂CH₂COOH

②HOC₆H₄CH₂CH₂CHO

解析：由所給各元素的百分含量,及A的相對(duì)分子質(zhì)量可得A的分子式為C₉H₁₀O₂。由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知,苯環(huán)上的氫有三種。由方法1可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)。由方法2可知，A分子結(jié)構(gòu)中必有和碳碳單鍵。