Question

（16分）某有機(jī)物X(C12H13O6Br)分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為

為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；M(C2H2O4)能使藍(lán)墨水褪色；G、M都能與NaHCO3溶液反應(yīng)。

請回答：

（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為_____________；G分子所含官能團(tuán)的名稱是______________。

（2）E可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）___________。

①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④取代反應(yīng)

（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是________________________。

（4）G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C4H4O4的有機(jī)物（該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫出G發(fā)生此反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。

（5）已知在X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡式是：___________________。

（6）F與G互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)有________種。

Answer 1

（16分）

（1）HOOC—COOH（1分）；羧基，羥基（2分）

（2）①③④（2分）

（3）HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O（3分）

（6）2（3分）

【解析】

試題分析：根據(jù)M的分子式及能發(fā)生的反應(yīng)判斷，M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—COOH ，為乙二酸；所以B為乙二醇，D是乙二醛；G與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明G中含有羧基；E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明E中含有酚羥基，根據(jù)X中C原子的個數(shù)，所以E中只有苯環(huán)和羥基；G分子為X水解后中間結(jié)構(gòu)對應(yīng)的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH2-CHOH-COOH。

根據(jù)以上分析，M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—COOH；G分子所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；

E為苯酚，所以可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，答案選①③④；

B為乙二醇，被氧化為乙二醛，化學(xué)方程式為HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O；

G在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOC-CH=CH-COOH，該分子可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則生成該分子的化學(xué)方程式為；

根據(jù)以上分析，I里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則I結(jié)構(gòu)中含有羥基，且與水解得到的羥基處于對位，則E是對二苯酚；B為乙二醇，則X分子中的Br原子只能在II中，II為-CH2CH2Br；所以X的結(jié)構(gòu)簡式為

；

G結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH2-CHOH-COOH，F(xiàn)分子中含有羧基、羥基、醛基，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則F的結(jié)構(gòu)有2種，分別是醛基、羧基和2個羥基分別連在不同的C原子上和羥基、羧基、1個羥基連在同一個C原子上，另一個羥基與亞甲基相連。

考點：考查有機(jī)物的判斷，官能團(tuán)的判斷及性質(zhì)應(yīng)用，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷