Question

I．已知：，如果要合成，所用的原料可以是______
A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔            B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔        D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔
II．（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式______；
（2）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學方程式______；
（3）1866年凱庫勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實（填入編號）______
a．苯不能使溴水褪色     b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)  c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體   d．鄰二溴苯只有一種
（4）苯分子的空間構(gòu)型為______；現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是______．
Ⅲ．0.1mol某烴完全燃燒生成0.4mol H₂O，又知其含碳量為92.307%，則此有機物的分子式為______．若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為______；若其不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，且每個碳原子與另外三個碳原子相連接，鍵角為90度，則其結(jié)構(gòu)式為______（用鍵線式表示），它的一氯代物有______種，二氯代物有______種．

Answer 1

【答案】分析：Ⅰ．可以采用逆向合成分析法去頂兩種原料；
Ⅱ、（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）在一定條件下苯能發(fā)生取代反應(yīng)，例如在濃硫酸的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯；
（3）根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)分析性質(zhì)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)；
（4）苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵；
Ⅲ、依據(jù)原子守恒分析計算得到分子中含有8個氫原子，分子式為CxH8，結(jié)合元素質(zhì)量分數(shù)列式計算；依據(jù)題干條件分析性質(zhì)應(yīng)用和結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)構(gòu)式；
解答：解：Ⅰ．本題可以采用逆向合成分析法． 或者是．根據(jù)有機物的命名原則兩種原料分別是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，故答案為：AD；
II、（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡式為：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；
（2）在一定條件下苯能發(fā)生取代反應(yīng)，例如在濃硫酸的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)的化學方程式為，
故答案為：；
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點不能解釋，再就是如果是單雙建交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實是鄰二溴苯只有一種，這一點也不能解釋，
故答案為：ad；
（4）苯分子中含有一種特殊的化學鍵，鍵長介于C-C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵．分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形；
故答案為：平面正六邊形；介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵；
Ⅲ、0.1mol某烴完全燃燒生成0.4mol H₂O，依據(jù)原子守恒可知分子式中哈有氫原子為8，分子式可以寫為C_xH₈，又知其含碳量為92.307%，×100%=92.3O7%，計算得到：x=8，此有機物的分子式為：C₈H₈； 若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物，根據(jù)分子的不飽和度計算為5，分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，含4個不飽和度，所以應(yīng)還有一個碳碳雙鍵，判斷為苯乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為：； 若其不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，且每個碳原子與另外三個碳原子相連接，鍵角為90度，判斷結(jié)構(gòu)為立方烷，則其結(jié)構(gòu)式為：  結(jié)構(gòu)中8個氫原子完全等同它的一氯代物有1種； 二氯代物有3種；
故答案為：；；1；3；
點評：本題考查了加成反應(yīng)的反應(yīng)特征和化學方程式書寫，有機結(jié)構(gòu)特征的分析，化學方程式的書寫，分子結(jié)構(gòu)的分析判斷，苯、苯乙烯、立方烷的結(jié)構(gòu)判斷，計算分子式、結(jié)構(gòu)分析是關(guān)鍵，題目難度中等．