Question

10．咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；
（2）高子M的結(jié)構(gòu)簡式是；
（3）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）D→E發(fā)生的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有3種．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基     ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)     ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 咖啡酸苯乙酯發(fā)生酸性條件下水解生成A和D，D能發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為，E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M為；
A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，C為，據(jù)此分析解答．

解答 ?解：咖啡酸苯乙酯發(fā)生酸性條件下水解生成A和D，D能發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D為，E為，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M為；
A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，C為，
（1）A為，含氧官能團(tuán)名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）M結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）A的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基、②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，
③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH（CHO）COOH，有鄰間對三種，故答案為：3．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)咖啡酸苯乙酯結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，熟悉常見官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度中等．