Question

酯交換法廣泛應用于醫(yī)藥、生物制劑等有機合成路線，下列反應①②均為酯交換反應．

（1）化合物I的分子式是

 

，1mol化合物I完全燃燒，消耗

 

mol氧氣．
（2）酯交換屬于

 

反應（填“取代、加成、消去”）．寫出物質(zhì)I在稀硫酸或氫氧化鈉條件下水解的化學反應方程式：

 

．
（3）下列關(guān)于化合物I的說法正確的是

 

．
A 化合物I可與濃溴水反應生成白色沉淀
B  1mol化合物I最多能與2mol氫氧化鈉發(fā)生反應
C 化合物I可以發(fā)生銀鏡反應
D 化合物I的核磁共振氫譜有五個峰
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體

 

．
a．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應； b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種； c．能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式確定有機物含有的元素種類和原子個數(shù)，可確定有機物的分子式；結(jié)合分子式確定耗氧量；
（2）物質(zhì)I含有酯基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解，因含有酚羥基，可與堿反應；
（3）化合物I含有酯基，可發(fā)生水解，含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化和顯色反應；
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，a．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基； b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明含有兩個取代基，且處于對位； c．能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應，說明含有酯基．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物分子式為C₉H₁₀O₃，1mol化合物I完全燃燒，消耗的氧氣的物質(zhì)的量為（9+

10

4

-

3

2

）mol=10mol，故答案為：C₉H₁₀O₃；10；
（2）酯交換屬于取代反應，物質(zhì)I在稀硫酸或氫氧化鈉條件下水解的化學反應方程式為，
故答案為：取代；；
（3）A 化合物I含有酚羥基，可與濃溴水反應生成白色沉淀，故A正確；
B  1mol化合物I含有酚羥基和酯基，最多能與2mol氫氧化鈉發(fā)生反應，故B正確；
C 化合物I不含有醛基，不發(fā)生銀鏡反應，故C錯誤；
D 由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物I的核磁共振氫譜有五個峰，故D正確．
故答案為：ABD；
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，a．能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基； b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明含有兩個取代基，且處于對位； c．能與氫氧化鈉發(fā)生水解反應，說明含有酯基，則對應的同分異構(gòu)體有，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為同分異構(gòu)體的判斷，難度中等．