Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

（1）菲那西汀的分子式

 

（2）反應①②④⑤中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應的是

 

（3）反應②中生成的無機物是水和

 

（填化學式）
（4）寫出反應⑤的化學方程式

 

（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化學方程式是

 

．
（6）菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件的共有

 

種．
①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基  ②苯環(huán)上含有氨基  ③能水解，水解產物能發(fā)生銀鏡反應．
（7）菲那西汀的同分異構體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結構，寫出這種同分異構體縮聚后高分子產物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)題中的各物質轉化關系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷作用發(fā)生取代反應生成乙苯醚，乙苯醚再經(jīng)過反應⑤發(fā)生取代反應，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的結構簡式可知其分子式；
（2）反應①是苯的磺化反應，屬于取代反應，反應②是酸與酸式鹽的復分解反應；反應③為苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，反應④是取代反應，但是不是發(fā)生在苯環(huán)上，反應⑤是苯環(huán)上硝化反應，屬于取代反應，反應⑥是硝基被還原為氨基；
（3）對比反應②的反應物生成物結構可判斷；
（4）反應⑤是苯環(huán)上硝化反應；分子中含有肽鍵，在硫酸催化下水解得到和CH₃COOH；
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解，肽鍵發(fā)生斷裂；
（6）符合條件的菲那西汀的同分異構體：能水解且水解產物能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上含有氨基，另外取代基為-CH₂CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）CH₂OOCH，-CH₂CH（CH₃）OOCH，-CH（CH₂CH₃）OOCH，-C（CH₃）₂OOCH，并且2個取代基處于對位；
（7）菲那西汀的同分異構體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結構，其結構是，這種同分異構體發(fā)生縮聚反應得到高分子產物．

解答： 解：根據(jù)題中的各物質轉化關系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷作用發(fā)生取代反應生成乙苯醚，乙苯醚再經(jīng)過反應⑤發(fā)生取代反應，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的結構簡式可知，它的分子式為C₁₀H₁₃NO₂，故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；     
（2）反應①是苯的磺化反應，屬于取代反應，反應②是酸與酸式鹽的復分解反應；反應③為苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，反應④是取代反應，但是不是發(fā)生在苯環(huán)上，反應⑤是苯環(huán)上硝化反應，屬于取代反應，反應⑥是硝基被還原為氨基，所以①②④⑤反應過程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應的是①⑤，
故答案為：①⑤；
（3）對比反應②中反應物和生成中的有機物可知，生成的無機物的化學式為SO₂、H₂O，故答案為：SO₂；
（4）⑤反應的化學方程式，
故答案為：；
（5）菲那西汀水解的化學方程式是，
故答案為：；
（6）菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產物能發(fā)生銀鏡反應即水解后有醛基，原來為甲酸某酯，這樣的同分異構體有，共5種，
故答案為：5；
（7）菲那西汀的同分異構體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結構，這種同分異構體縮聚后高分子產物的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，根據(jù)轉化關系中物質的結構進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．