Question

9．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團的名稱為羥基、氯原子．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)過下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)II的條件是NaOH水溶液、加熱，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$（不需要注明反應(yīng)條件）
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

（a）下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是bc（選填序號）．
a．金屬鈉     b．FeCl₃     c．碳酸鈉溶液     d．HBr
（b）C的結(jié)構(gòu)簡式為；丙的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知乙含有的官能團有羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成Y為，反應(yīng)III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)得乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知乙含有的官能團有羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液、加熱的條件下的水解生成Y為，反應(yīng)III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)得乙，反應(yīng)方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH水溶液、加熱；+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
（a）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，也能與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)，不能與氯化鐵反應(yīng)，也不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，
故答案為：bc； 
（b）根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；

點評 本題考查了有機物的推斷，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)、官能團及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難度中等．