Question

某香料W的結(jié)構(gòu)簡式如圖．

請按要求回答下列問題：
（1）有機物W中含氧不飽和官能團的名稱為

 

．
（2）與有機物W互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個取代基的有

 

種（不含R-O-R′及R-O-COOH結(jié)構(gòu)，R、R′代表烴基）．
（3）化合物Ⅱ是上述（2）同分異構(gòu)體中的一種，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
①寫出化合物Ⅱ中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
②由化合物Ⅱ也可直接生成化合物Ⅴ，設(shè)計反應(yīng)①和②的目的是

 

、

 

．
③寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
�。�Ⅱ→Ⅲ：

 

；
ⅱ．化合物Ⅳ與NaOH水溶液共熱：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）W中酚-OH、-CHO、-COC-；
（2）與有機物W互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個取代基，則有機物含1個-OH、-個-COOH；
（3）化合物II氧化后可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則II為C₆H₅CH（COOH）CH₂OH，Ⅳ為C₆H₅CH（COOH）CH₂Br，Ⅳ→Ⅴ為消去反應(yīng)，Ⅴ為C₆H₅C（COOH）=CH₂，以此來解答．

解答： 解：（1）W中酚-OH、-CHO、-COC-，名稱分別為酚羥基、醛基、醚鍵，故答案為：酚羥基、醛基、醚鍵；
（2）與有機物W互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個取代基，且含1個-OH、-個-COOH，只能為C₆H₅CHOHCH₂COOH或C₆H₅CH（COOH）CH₂OH、C₆H₅CH₂CH（COOH）OH、C₆H₅C（COOH）OHCH₃，共4種同分異構(gòu)體，故答案為：4；
（3）化合物II氧化后可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則II為C₆H₅CH（COOH）CH₂OH，Ⅳ為C₆H₅CH（COOH）CH₂Br，Ⅳ→Ⅴ為消去反應(yīng)，Ⅴ為C₆H₅C（COOH）=CH₂，
①化合物Ⅱ中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式為-COOH、-OH，故答案為：-COOH、-OH；
②由化合物Ⅱ也可直接生成化合物Ⅴ，反應(yīng)①和②的目的是防止在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)、發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：防止發(fā)生酯化反應(yīng)；防止發(fā)生消去反應(yīng)；
③�。�Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)為C₆H₅CH（COOH）CH₂OH+HBr

△

C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+H₂O，故答案為：C₆H₅CH（COOH）CH₂OH+HBr

△

C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+H₂O；
ⅱ．化合物Ⅳ與NaOH水溶液共熱的反應(yīng)為C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+2NaOH

水

△

C₆H₅CH（COONa）CH₂OH+NaBr+H₂O，故答案為：C₆H₅CH（COOH）CH₂Br+2NaOH

水

△

C₆H₅CH（COONa）CH₂OH+NaBr+H₂O．

點評：本題考查有機物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、醛、羧酸性質(zhì)的考查，（2）為解答的難點，（3）中銀鏡反應(yīng)為推斷的突破口，題目難度不大．