Question

14．M為石油裂解最主要產物．高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA合成路線如下：

已知：Ⅰ．RCOOR′+R″¹⁸OH$?_{△}^{催化劑}$RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．（R、R′代表烴基）
（1）M的結構簡式是CH₂=CH₂
（2）PMMA單體的官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵
（3）有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有8種．
a：具有與該物質相同的官能團；   b：苯環(huán)上的一氯取代物只有一種．
（4）下列說法正確的是abc（填字母序號）
a． ②③④⑦為取代反應   b．E和D互為同系物
c．I能使酸性高錳酸鉀液褪色，G不能 d．F的同分異構體一定能發(fā)生銀鏡反應
（5）寫出由PET單體制備PET聚酯樹脂并生成B的化學方程式．

Answer 1

分析 根據題給信息及PET單體分子式知，B中碳原子個數是2且含有兩個-OH，從M到B，碳原子個數不變，所以M中碳原子個數為2且能和溴發(fā)生加成反應，溴代烴A發(fā)生取代反應生成二元醇，則M為CH₂=CH₂、A為CH₂BrCH₂Br、B為HOCH₂CH₂OH，PET單體結構簡式為，D結構簡式為CH₃OH，PET聚酯結構簡式為；
E能發(fā)生氧化反應，且符合一元醇通式，則E為一元醇，根據信息II知，F結構簡式為CH₃COCH₃，E結構簡式為CH₃CH（OH）CH₃，G結構簡式為CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
根據PMMA結構簡式知，PMMA單體結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，根據信息I知，I結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則G發(fā)生消去反應生成I，據此分析解答．

解答 解：根據題給信息及PET單體分子式知，B中碳原子個數是2且含有兩個-OH，從M到B，碳原子個數不變，所以M中碳原子個數為2且能和溴發(fā)生加成反應，溴代烴A發(fā)生取代反應生成二元醇，則M為CH₂=CH₂、A為CH₂BrCH₂Br、B為HOCH₂CH₂OH，PET單體結構簡式為，D結構簡式為CH₃OH，PET聚酯結構簡式為；
E能發(fā)生氧化反應，且符合一元醇通式，則E為一元醇，根據信息II知，F結構簡式為CH₃COCH₃，E結構簡式為CH₃CH（OH）CH₃，G結構簡式為CH₃C（OH）（CH₃）COOH；
根據PMMA結構簡式知，PMMA單體結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，根據信息I知，I結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，則G發(fā)生消去反應生成I，
（1）M的結構簡式是CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）PMMA單體結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，其官能團名稱是酯基和碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（3）的同分異構體符合下列條件：
a：具有與該物質相同的官能團，說明含有酯基；   
b：苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子，
如果含有兩個取代基CH₃COO-且處于對位有1種結構；
如果含有兩個取代基HCOOCH₂-且處于對位有1種結構；
如果含有兩個-CH₃、兩個HCOO-兩個取代基，
如果兩個HCOO-取代基位于鄰位，有符合條件的2種結構；
如果兩個HCOO-取代基位于間位，有符合條件的1種結構；
如果兩個HCOO-取代基位于對位，有符合條件的3種結構，
所以符合條件的一共有8種同分異構體，故答案為：8；
（4）a． ②③④⑦為取代反應，故正確；
b．E是甲醇、D是2-丙醇，其結構相似、分子組成相差兩個-CH₂原子團，所以E和D互為同系物，故正確；
c．I結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，I中含有碳碳雙鍵，所以I能使酸性高錳酸鉀液褪色，G結構簡式為CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以G不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故正確；
d．F結構簡式為CH₃COCH₃，F的同分異構為環(huán)氧丙烷時，不能發(fā)生銀鏡反應，故錯誤；
故選abc；
（5）由PET單體制備PET聚酯樹脂并生成B的化學方程式為，故答案為：
．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據高分子化合物結構簡式結合題給信息、反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，正確推斷結構簡式是解本題關鍵，難點是（3）題同分異構種類判斷，要考慮位置異構、碳鏈異構，題目難度中等．