Question

【題目】化合物I是合成抗心律失常藥普羅帕酮的前驅(qū)體，其合成路線如下：

已知：CH3COCH3+CH3CHO CH3COCH＝CHCH3+H2O

回答下列問題：

（1）A的名稱_______。B的分子式為__________。

（2）A生成B的反應(yīng)類型是_________；C生成D的反應(yīng)類型是_________。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為________；H的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（4）化合物E中含有的兩種官能團名稱分別是________、_________；寫出一種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜上顯示4組峰

（5）參照上述合成路線，以2-丙醇和苯甲醛為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線：________（補出前面兩步）。

Answer 1

【答案】乙醇（酒精） C2H4O 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) （酚）羥基 羰基（酮基）

【解析】

A的分子式為C2H6O，能被氧氣催化生成B，B能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，說明B中含醛基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式，采用逆合成法可知，B為乙醛，A為乙醇；D和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與苯甲醛根據(jù)給定已知信息可知在一定條件下生成F（），結(jié)合產(chǎn)物I可知，F與氫氣加成反應(yīng)得到的G為，與H發(fā)生取代反應(yīng)生成I，則H應(yīng)為據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）A為乙醇或酒精，B為乙醛，其分子式為：C2H4O，

故答案為：乙醇（酒精）；C2H4O；

（2）A與氧氣催化氧化生成B，其反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，

故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)上述分析易知，F的結(jié)構(gòu)簡式為；H的結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：；；

（4）依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，E中所含官能團為：（酚）羥基和羰基（酮基）；E的的分子式為C8H8O2，不飽和度=，其同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含醛基和酯基，或甲酸酯基；②核磁共振氫譜上顯示4組峰，結(jié)合不飽和度可知，分子內(nèi)應(yīng)有苯環(huán)，可推出其結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（5）以2-丙醇和苯甲醛為原料，參照上述合成路線可知，需先將2-丙醇氧化為丙酮，再根據(jù)給定信息與苯甲醛在一定條件下反應(yīng)生成，最后與氫氣加成生成目標產(chǎn)物，補充的具體合成路線如下：

。