Question

2．某化學(xué)小組以苯甲酸和異丙醇為原料，制取苯甲酸異丙酯（），已知有關(guān)物質(zhì)的沸點如表：

物質(zhì)	異丙醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	82.4	249	218

合成苯甲酸異丙酯粗產(chǎn)品：
在如圖圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和30mL異丙醇（密度約為0.79g/cm³），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，加入幾塊碎瓷片，小心加熱30分鐘，使反應(yīng)充分，得苯甲酸異丙酯粗產(chǎn)品．
（1）加入碎瓷片的目的是防止暴沸；
（2）異丙醇的系統(tǒng)命名法的名稱為2-丙醇；
（3）若反應(yīng)產(chǎn)物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應(yīng)前后¹⁸O位置的化學(xué)方程式．
粗產(chǎn)品的精制：
（4）苯甲酸異丙酯粗產(chǎn)品中往往含有少量異丙醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，操作①中用到的一種重要玻璃儀器是分液漏斗；操作②的名稱是蒸餾．

（5）結(jié)合上述相關(guān)數(shù)據(jù)進行計算，苯甲酸異丙酯的產(chǎn)率為60%．
（6）該實驗中不能用下列那個選項所對應(yīng)的措施來提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率A．
A．苯甲酸的質(zhì)量由12.2g增加至24.4g
B．30ml的異丙醇增加至35mL．

Answer 1

分析 （1）混合液體加熱為防止液體暴沸，需要加入碎瓷片；
（2）異丙醇的系統(tǒng)命名法是主鏈包含羥基在內(nèi)，從離羥基近的一端編號，標(biāo)注書寫支鏈位置、名稱，官能團位置和名稱；
（3）酯化反應(yīng)機理為酸脫羥基醇脫氫，據(jù)此寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）分液用于分離兩種不互溶的液體，蒸餾用于互溶但沸點相差較大的兩種（或兩種以上）液體分離；
（5）產(chǎn)率=$\frac{實際量}{理論量}$×100%，根據(jù)反應(yīng)物的物質(zhì)的量判斷過量，根據(jù)不足量計算出理論上生成苯甲酸甲酯的物質(zhì)的量，再計算出其產(chǎn)率；
（6）A．苯甲酸是固體，不影響化學(xué)平衡；
B．30ml的異丙醇增加至35mL．提高苯甲酸轉(zhuǎn)化率生成苯甲酸異丙酯增大．

解答 解：（1）混合液體加熱為防止液體暴沸，需要加入碎瓷片，加入碎瓷片的目的是防止暴沸，
故答案為：防止暴沸；
（2）異丙醇的系統(tǒng)命名法是主鏈包含羥基在內(nèi)，從離羥基近的一端編號，標(biāo)注書寫支鏈位置、名稱，官能團位置和名稱，異丙醇的系統(tǒng)命名法的名稱為2-丙醇，
故答案為：2-丙醇；
（3）苯甲酸與甲醇在濃硫酸作用下的酯化反應(yīng)為：苯甲酸脫去羥基，據(jù)此脫去羥基中的氫原子，二者反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，所以水中¹⁸O原子來自苯甲酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成，需要的主要玻璃儀器為分液漏斗，甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離，
故答案為：分液漏斗，蒸餾；
（5）12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為：$\frac{12.2g}{122g/mol}$=0.1mol，30mL異丙醇（密度約0.79g/mL）的物質(zhì)的量為：$\frac{0.79g/ml×30ml}{60g/mol}$=0.395mol＞0.1mol，
則理論上生成苯甲酸異丙酯的物質(zhì)的量為：0.1mol，質(zhì)量為：164g/mol×0.1mol=16.4g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為：$\frac{9.84g}{16.4g}$×100%=60%，
故答案為：60%；
（6）A．苯甲酸是固體，不影響化學(xué)平衡，不能提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率，故A符合；
B．30ml的異丙醇增加至35mL．提高苯甲酸轉(zhuǎn)化率生成苯甲酸異丙酯增大，能提高苯甲酸甲酯的產(chǎn)率，故B不符合；
故答案為：A．

點評 本題通過苯甲酸異丙酯的制備方法，考查了物質(zhì)制備方案的設(shè)計與評價，為高考常見題型，題目難度中等，明確物質(zhì)的制備原理為解答此類題的關(guān)鍵，該題為乙酸乙酯的制備知識的遷移題目，充分考查了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．