Question

[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
肉桂酸甲酯（）常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

；
（2）有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填標(biāo)號(hào)）；
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)  B．無(wú)法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)        D．不可能發(fā)生加聚反應(yīng)
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（4）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖2：?

①化合物E中的官能團(tuán)有

羥基、羧基

（填名稱）．
②F→G的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O

．
③寫(xiě)出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)分子式；
（2）含有碳碳雙鍵，決定具有烯的性質(zhì)；含有酯基決定具有酯的性質(zhì)．苯環(huán)雖不是官能團(tuán)，但含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價(jià)結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團(tuán)是根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)式為，故分子式為C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，得到相應(yīng)羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，結(jié)合圖中結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價(jià)結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）①由上述分析可知E為，所以E中含有的官能團(tuán)是羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；

②F→G是與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：酯化反應(yīng)，+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
③符合下列條件的ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-CHO，故符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．