Question

13．以烯烴為原料，合成某些高聚物的路線如下：

已知：（或?qū)懗?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/quiz/images/201606/91/a9c92512.png" style="vertical-align:middle" />R代表取代基或氫）
（1）CH₃CH=CHCH₃的名稱是2-丁烯．
（2）X中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵、氯原子．
（3）D→E的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）甲為烴，F(xiàn)能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂．
①下列有關(guān)說法正確的是ad．
a．有機(jī)物Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       b．有機(jī)物Y與HOCH₂CH₂OH 互為同系物
c．有機(jī)物Y的沸點(diǎn)比B低         d．有機(jī)物F能與己二胺縮聚成聚合物
②Y的同分異構(gòu)體有多種，寫出分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．
③Z→W的化學(xué)方程式是．
（5）高聚物H的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B和乙醇反應(yīng)生成環(huán)己烯，結(jié)合題給信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成；
1，4-二氯2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y 1，4-二羥基2-丁烯，1，4-二羥基2-丁烯被氧氣氧化生成Z，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCCH=CHCHO，Z和甲反應(yīng)生成W，W和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合題給信息知，Z和甲發(fā)生加成反應(yīng)生成W，所以甲的結(jié)構(gòu)簡式為：，甲和Z發(fā)生加成反應(yīng)生成W，W的結(jié)構(gòu)簡式為：，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答 解：2-丁烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B和乙醇反應(yīng)生成環(huán)己烯，結(jié)合題給信息知，B是1，3-丁二烯，A是1，4-二氯丁烷，X是1，4-二氯2-丁烯，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成；
1，4-二氯2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y 1，4-二羥基2-丁烯，1，4-二羥基2-丁烯被氧氣氧化生成Z，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCCH=CHCHO，Z和甲反應(yīng)生成W，W和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合題給信息知，Z和甲發(fā)生加成反應(yīng)生成W，所以甲的結(jié)構(gòu)簡式為：，甲和Z發(fā)生加成反應(yīng)生成W，W的結(jié)構(gòu)簡式為：，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成F1，4-二苯甲酸，1，4-二苯甲酸和發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）CH₃CH=CHCH₃的名稱是2-丁烯，故答案為：2-丁烯；
（2）X是1，4-二氯2-丁烯，所以X含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和氯原子，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；
（3）1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成E，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）①a．有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCCH=CHCHO，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故正確；       
b．有機(jī)物Y是1，4-二羥基2-丁烯，Y中含有碳碳雙鍵，HOCH₂CH₂OH中不含碳碳雙鍵，所以二者不是 同系物，故錯(cuò)誤；
c．有機(jī)物Y是1，4-二羥基2-丁烯，B是B是1，3-丁二烯，Y的相對分子質(zhì)量比B大，所以Y的沸點(diǎn)比B高，故錯(cuò)誤；
d．有機(jī)物F是1，4-二苯甲酸，所以能與己二胺縮聚成聚合物，故正確；
故選ad；
②Y是1，4-二羥基2-丁烯，Y的同分異構(gòu)體有多種，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：
HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃；
③在催化劑條件下，Z發(fā)生加成反應(yīng)生成W，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，知道常見的反應(yīng)類型及斷鍵方式，難度中等．